2-cyano-N’-[(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-cyano-N’-[(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]acetohydrazide
• 英文别名: 2-cyano-N-[(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]acetamide
• 化学式: C₈H₆N₄O₄
• 分子量: 222.16
• InChiKey: YJZACQGIFRBLSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N’-[(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]acetohydrazide 、 对二甲氨基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以97.3%的产率得到(2E)-2-cyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-N'-[(E)-(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]prop-2-enehydrazide
  参考文献：
  名称：

  呋喃西林重新用于设计和合成新型凋亡依赖性抗癌和抗菌剂：生物学评价、动力学研究和分子建模

  摘要：

  药物再利用作为一种具有成本效益的策略而备受关注，它在识别临床药物中未描述的生物活性方面发挥着重要作用。在目前的工作中，我们报告了将抗菌药物呋喃西林 (NFZ) 作为潜在抗癌剂用于 CaCo-2、MDA-MB 231 和 HepG-2 癌细胞系的重新利用。然后考虑到 NFZ 中存在的重要药理学特征，设计了新型系列的呋喃西林类似物。目标化合物的合成和生物学评价表明，它们具有良好的抗癌活性，具有抗菌潜力，并且比 NFZ 具有更好的亲脂性。化合物7唯一地，比 NFZ 更有效地抑制所有测试癌细胞的生长，对正常细胞的细胞毒性最小，显示出抗革兰氏阳性细菌活性和抗真菌潜力。通过研究 HOMO、LUMO、HOMO-LUMO 能隙和 MEP 图的能量来分析化合物7的立体电子特性，证明了其高反应性和预期的通过还原 5-硝基呋喃基部分的分子作用机制。生物活性研究数据表明，7的强抗癌活性主要是通过显着下调 Bcl-2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104971
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 氰乙酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以95.6%的产率得到2-cyano-N’-[(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  呋喃西林重新用于设计和合成新型凋亡依赖性抗癌和抗菌剂：生物学评价、动力学研究和分子建模

  摘要：

  药物再利用作为一种具有成本效益的策略而备受关注，它在识别临床药物中未描述的生物活性方面发挥着重要作用。在目前的工作中，我们报告了将抗菌药物呋喃西林 (NFZ) 作为潜在抗癌剂用于 CaCo-2、MDA-MB 231 和 HepG-2 癌细胞系的重新利用。然后考虑到 NFZ 中存在的重要药理学特征，设计了新型系列的呋喃西林类似物。目标化合物的合成和生物学评价表明，它们具有良好的抗癌活性，具有抗菌潜力，并且比 NFZ 具有更好的亲脂性。化合物7唯一地，比 NFZ 更有效地抑制所有测试癌细胞的生长，对正常细胞的细胞毒性最小，显示出抗革兰氏阳性细菌活性和抗真菌潜力。通过研究 HOMO、LUMO、HOMO-LUMO 能隙和 MEP 图的能量来分析化合物7的立体电子特性，证明了其高反应性和预期的通过还原 5-硝基呋喃基部分的分子作用机制。生物活性研究数据表明，7的强抗癌活性主要是通过显着下调 Bcl-2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104971