(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: MZBFIVLZLZKPHF-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 14.0h， 以97.6%的产率得到(E)-methyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Phenanthro-Quinolizidine 生物碱的全合成：(±)-Cryptopleurine、(±)-Boehmeriasin A、(±)-Boehmeriasin B 和 (±)-Hydroxycryptopleurine

  摘要：

  描述了 (±)-boehmeriasin A 和 B 的首次合成以及 (±)-cryptopleurine 和 (±)-hydroxycryptopleurine 的简明合成。这些生物碱的哌啶环是通过菲环与 2-溴吡啶通过亲核取代反应和随后得到的吡啶基酮的还原反应而构建的。还报道了菲-喹唑啉生物碱的第一个晶体结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900834
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 香草醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68.1%的产率得到(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenanthro-Quinolizidine 生物碱的全合成：(±)-Cryptopleurine、(±)-Boehmeriasin A、(±)-Boehmeriasin B 和 (±)-Hydroxycryptopleurine

  摘要：

  描述了 (±)-boehmeriasin A 和 B 的首次合成以及 (±)-cryptopleurine 和 (±)-hydroxycryptopleurine 的简明合成。这些生物碱的哌啶环是通过菲环与 2-溴吡啶通过亲核取代反应和随后得到的吡啶基酮的还原反应而构建的。还报道了菲-喹唑啉生物碱的第一个晶体结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900834

文献信息

• Synthesis and tyrosinase inhibition activity of trans -stilbene derivatives
  作者：Tabasum Ismail、Syed Shafi、Jada Srinivas、Dhiman Sarkar、Yasrib Qurishi、Jabeena Khazir、Mohammad Sarwar Alam、Halmuthur Mahabalarao Sampath Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.01.001

  日期：2016.2

  focussed library of trans-stilbene compounds through Wittig and other base catalysed condensation reactions is presented. The synthesized stilbenes were screened for their inhibitory potential against murine tyrosinase activity to explore the structure activity relationship (SAR). Presence of electron withdrawing group (-CN) at the double bond and hydroxyl group or halogen atom especially at para-position

  介绍了通过Wittig和其他碱催化的缩合反应合成反式二苯乙烯化合物的聚焦库。筛选合成的对苯二酚对鼠酪氨酸酶活性的抑制潜力，以探讨其结构活性关系（SAR）。发现在双键和羟基或卤素原子上，特别是在芳环对位上的吸电子基团（-CN）显着提高了抑制活性。在所有筛选的化合物中，发现化合物2、6、8、10、11、15和21表现出明显的抑制活性。发现化合物21（（E）-2,3-双（4-羟基苯基）丙烯腈）最具活性，IC50值为5.06μM，小于值10的一半。在相似条件下观察到白藜芦醇（鼠酪氨酸酶活性研究中使用的通用标准）为78μM。从本研究中获得的结果揭示了结构/官能团对类胡萝卜素部分的酪氨酸酶抑制活性的敏感性，并有望对新型，选择性和有效的酪氨酸酶抑制剂的设计和合成非常有帮助。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING AND/OR TREATING CANCER, CONTAINING SUBSTITUTED PHENANTHRENE COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DESTINÉE À PRÉVENIR ET/OU TRAITER LE CANCER ET CONTENANT UN COMPOSÉ DE TYPE PHÉNANTHRÈNE SUBSTITUÉ EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF
  申请人：UNIV KANAZAWA NAT UNIV CORP

  公开号：WO2012164969A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  【課題】公知のがん細胞増殖抑制効果を有する置換フェナントレン化合物と比較して、優れたがん細胞増殖抑制効果を有する置換フェナントレン化合物を含む医薬組成物を提供することである。 【解決手段】下記式（I)の置換フェナントレン化合物が、公知のがん細胞増殖抑制効果を有する置換フェナントレン化合物と比較して、優れたがん細胞増殖抑制効果、さらには副作用を有さないことを見出したことを基にして、本発明を完成するに至った。