(3E,5E)-3-(2-fluorobenzylidene)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (3E,5E)-3-(2-fluorobenzylidene)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: (3E,5E)-3-[(2-fluorophenyl)methylidene]-5-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]oxan-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₇FO₄
• 分子量: 340.351
• InChiKey: ZQSZQYNYHCZWFC-FAYHMPLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)morpholine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (3E,5E)-3-(2-fluorobenzylidene)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估不对称EF24类似物作为潜在的肺癌抗癌药

  摘要：

  核因子-κB（NF-κB）信号通路已被靶向用于治疗各种癌症，包括肺癌。EF24被认为是有效的NF-κB信号通路抑制剂。在这项研究中，合成了一系列不对称的EF24类似物，并评估了它们对三种肺癌细胞系（A549，LLC，H1650）的抗癌活性。大多数化合物表现出良好的抗肿瘤活性。其中，化合物81显示出比EF24更大的细胞毒性。化合物81还具有浓度依赖性的针对A549细胞的有效的抗迁移和抗增殖能力。此外，化合物81通过抑制NF-κB信号传导途径诱导肺癌细胞死亡，并通过增加活性氧（ROS）的产生来激活JNK-线粒体凋亡途径，从而导致细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.027