dithiocarbonic acid O-cyclopentyl ester; potassium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: dithiocarbonic acid O-cyclopentyl ester; potassium salt
• 英文别名: Potassium;cyclopentyloxymethanedithioate；potassium;cyclopentyloxymethanedithioate
• 化学式: C₆H₉OS₂*K
• 分子量: 200.367
• InChiKey: TVLAOGVTDQGZIV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiocarbonic acid O-cyclopentyl ester; potassium salt 在 甲基二乙氧基膦 、 P-甲基-亚膦酸二甲酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-cyclopentyloxy-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基亚磷酸二酯，草酰亚胺环化成青霉烯的新型试剂

  摘要：

  烷基亚膦酸二酯MeP（OR）2 3a-b在氮杂环丁酮-1-草酰-4-二-或三硫代碳酸酯或4-硫酯1a-t生成青霉烯2a-t的草酰亚胺环化反应中显示出高效率和温和的还原剂与传统的亚磷酸酯P（OMe）3和P（OEt）3相比，在较低的温度下t的反应时间更短，产率更高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79085-x
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 环戊醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dithiocarbonic acid O-cyclopentyl ester; potassium salt
  参考文献：
  名称：

  黄原酸盐阴离子的直接光激发用于醇的脱氧烯基化

  摘要：

  在本报告中，我们将黄原酸盐确定为一类独特的可见光可激发烷基自由基前体，它们同时充当强光还原剂和烷基自由基源。在黄原酸盐阴离子的直接光激发下，通过一锅法实现了多种伯醇、仲醇和叔醇的有效脱氧烯基化和烷基化，避免了任何光催化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可实现复杂分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00889

文献信息

• Xanthates and Trithiocarbonates Strongly Inhibit Carbonic Anhydrases and Show Antiglaucoma Effects in Vivo
  作者：Fabrizio Carta、Atilla Akdemir、Andrea Scozzafava、Emanuela Masini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm400414j

  日期：2013.6.13

  Dithiocarbamates (DTCs) were recently discovered as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors. A series of xanthates and a trithiocarbonate, structurally related to the DTCs, were prepared by reaction of alcohols/thiols with carbon disulfide in the presence of bases. These compounds were tested for the inhibition of four human (h) isoforms, hCA I, II, IX, and XII, involved in pathologies such

  最近发现二硫代氨基甲酸酯（DTC）作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。在碱的存在下，通过醇/硫醇与二硫化碳的反应制备了一系列与DTC相关的黄原酸酯和三硫代碳酸酯。测试了这些化合物对四种人类（h）亚型hCA I，II，IX和XII的抑制作用，它们参与了诸如青光眼（CA II和XII）或癌症（CA IX）等病理过程。检测到了几种针对这些CA的低纳摩尔黄原酸酯/三硫代碳酸酯抑制剂。对CA II活性位点中的一些黄药的对接研究表明，这些化合物与二硫代氨基甲酸酯以类似的方式结合，单齿配位于酶活性位点的Zn（II）离子。通过局部给药，在两种青光眼动物模型中，几种黄药显示出有效的降低眼内压的活性。黄药和硫代黄药代表了两种新颖的，有前途的CA抑制剂。
• Visible-light-driven photocatalyst-free deoxygenative alkylation of imines with alcohols
  作者：Wei Zhang、Shen Ning、Yi Li、Xuesong Wu

  DOI：10.1039/d2cc05098f

  日期：——

  visible-light-promoted deoxygenative alkylation of imines with alcohols assisted by carbon disulfide and tricyclohexylphosphine. The key to success of this method is the activation of alcohols upon the formation and direct photoexcitation of xanthate anions. This one-pot protocol enables the selective C–O bond homolysis of diverse primary, secondary and tertiary alcohols to react with a variety of N-sulfonyl and N-aryl

  在本报告中，我们开发了一种在二硫化碳和三环己基膦的辅助下，无光催化剂的可见光促进亚胺与醇的脱氧烷基化反应。这种方法成功的关键是在黄药阴离子的形成和直接光激发时激活醇。这种一锅法方案使多种伯醇、仲醇和叔醇的选择性 C-O 键均裂能够与多种N-磺酰基和N-芳基亚胺反应，为从醇类合成 α-支化胺提供了通用且高效的平台.
• Reaction of Diaryliodonium Salts with Potassium Alkyl Xanthates as an Entry Point to Accessing Organosulfur Compounds
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Alexey A. Volkov、Valeriy V. Andreychev、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04143

  日期：2023.1.13

  with diaryliodonium salts proceeds under mild conditions, enabling access to substituted S-aryl xanthates. The method exhibits good functional group tolerance and can be applied to the late-stage C–H functionalization of drug molecules. Divergent transformations of the resulting S-aryl xanthates provide rapid access to a range of medicinal chemistry-relevant organosulfur compounds.

  通过过渡金属催化或 S N Ar 反应制备S -芳基黄原酸酯因其在所用条件下的进一步转化而变得复杂。相比之下，O-烷基黄原酸钾与二芳基碘盐的 S-芳基化反应在温和条件下进行，从而能够获得取代的S-芳基黄原酸。该方法表现出良好的官能团耐受性，可应用于药物分子的后期C-H功能化。由此产生的S -芳基黄原酸酯的不同转化提供了快速获得一系列与药物化学相关的有机硫化合物的途径。
• Dithiocarbamates and dithiocarbonates containing 6-nitrosaccharin scaffold: Synthesis, antimycobacterial activity and in silico target prediction using ensemble docking-based reverse virtual screening
  作者：Muhammed Trawally、Kübra Demir-Yazıcı、Serap İpek Dingiş-Birgül、Kerem Kaya、Atilla Akdemir、Özlen Güzel-Akdemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134818

  日期：2023.4

  its eradication a continuous challenge. To explore novel and effective antimycobacterial agents, a series of dithiocarbamates/dithiocarbonate-nitrosaccharin hybrids were prepared, characterized by spectral analyses, and assessed for their antimycobacterial activity against M.tuberculosis strain H37Rv. Some compounds showed activity with a minimum inhibitory concentration (MIC) of 0.45–6.09 µg/mL. Reverse

  结核病是一种可治愈的疾病，每年夺去 150 万人的生命。由于多重耐药 (MDR)结核分枝杆菌菌株的流行，它继续对全球公共卫生构成威胁，这使得根除它成为一项持续的挑战。为了探索新型有效的抗分枝杆菌药物，制备了一系列二硫代氨基甲酸盐/二硫代碳酸盐-亚硝糖精杂化物，通过光谱分析表征，并评估了它们对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性菌株 H37Rv。一些化合物显示出最低抑制浓度 (MIC) 为 0.45–6.09 µg/mL 的活性。对具有 15 种不同晶体结构的 9 个假定目标进行了反向整体对接，以了解最有效的化合物 6g 的作用机制。计算机研究表明，烯酰基 ACP 还原酶 (InhA) 和聚酮合酶 13 (Pks13) 可能是化合物 6g 的靶标。
• Photoinduced Electron Transfer from Xanthates to Acyl Azoliums: Divergent Ketone Synthesis via <i>N</i>‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Chang‐Yin Tan、Minseok Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202306191

  日期：2023.8.7

  A versatile NHC-catalyzed method has been developed for synthesizing ketones from alcohols and carboxylic acid derivatives through SET (single electron transfer) between photoexcited xanthates and acyl azoliums. This approach further facilitates the generation of structurally diverse cross-coupled ketones by incorporating alkenes and enynes.

  开发了一种通用的 NHC 催化方法，用于通过光激发黄原酸盐和酰基唑鎓之间的 SET（单电子转移）从醇和羧酸衍生物合成酮。这种方法通过结合烯烃和烯炔进一步促进了结构多样的交叉偶联酮的生成。