(1S,3R)-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)cyclohexan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (1S,3R)-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)cyclohexan-1-amine
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: JNJPMJHCGYBREM-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1S,3R)-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)cyclohexan-1-amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以49.6 mg的产率得到tert-butyl (3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)cyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的γ-C(sp3)-H 使用瞬态导向基团的游离胺芳基化

  摘要：

  Pd(II)-催化的伯胺的γ-C(sp3)-H芳基化是通过使用2-羟基烟醛作为催化瞬态导向基团来实现的。重要的是，催化剂和导向基团的负载量可以分别降低到 2% 和 4%，从而证明了这种新设计的瞬态导向基团的高效率。杂环芳基碘化物也与该反应相容。此外，使用该反应可以快速合成 1,2,3,4-四氢萘啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09653
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1,4-苯并二氧烷 、 环己胺 在 2-羟基-3-吡啶甲醛 、 水 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.17h， 生成 (1S,3R)-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)cyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的γ-C(sp3)-H 使用瞬态导向基团的游离胺芳基化

  摘要：

  Pd(II)-催化的伯胺的γ-C(sp3)-H芳基化是通过使用2-羟基烟醛作为催化瞬态导向基团来实现的。重要的是，催化剂和导向基团的负载量可以分别降低到 2% 和 4%，从而证明了这种新设计的瞬态导向基团的高效率。杂环芳基碘化物也与该反应相容。此外，使用该反应可以快速合成 1,2,3,4-四氢萘啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09653

文献信息

• Pd-Catalyzed γ-C(sp³)–H Arylation of Free Amines Using a Transient Directing Group
  作者：Yongwei Wu、Yan-Qiao Chen、Tao Liu、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b09653

  日期：2016.11.9

  Pd(II)-catalyzed γ-C(sp3)-H arylation of primary amines is realized by using 2-hydroxynicotinaldehyde as a catalytic transient directing group. Importantly, the catalyst and the directing group loading can be lowered to 2% and 4% respectively, thus demonstrating high efficiency of this newly designed transient directing group. Heterocyclic aryl iodides are also compatible with this reaction. Furthermore

  Pd(II)-催化的伯胺的γ-C(sp3)-H芳基化是通过使用2-羟基烟醛作为催化瞬态导向基团来实现的。重要的是，催化剂和导向基团的负载量可以分别降低到 2% 和 4%，从而证明了这种新设计的瞬态导向基团的高效率。杂环芳基碘化物也与该反应相容。此外，使用该反应可以快速合成 1,2,3,4-四氢萘啶衍生物。