(E)-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)-cholest-4-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)-cholest-4-en-3-one
• 英文别名: (2E,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₂₉H₄₃F₃O
• 分子量: 464.655
• InChiKey: FFYBPCJSOUTHRF-VSNVJAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 、 1-苄基-4-(2,2,2-三氟-1-(三甲基硅氧基)乙基)哌嗪 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以45%的产率得到(E)-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)-cholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Stable Trifluoroacetaldehyde Hemiaminals. 1. An Unexpected Reaction with Enolizable Carbonyl Compounds

  摘要：

  In the presence of enolizable carbonyl compounds, hemiaminals of fluoral and related polyfluoro-aldehydes behave as equivalents of fluoroalkyl iminium compounds and provide beta -polyfluoroalkyl beta -dialkylamino ketones, which are easily transformed, under acidic conditions, into beta -polyfluoroalkylenones.

  DOI：

  10.1021/jo015587u

文献信息

• Reactivity of Stable Trifluoroacetaldehyde Hemiaminals. 1. An Unexpected Reaction with Enolizable Carbonyl Compounds
  作者：Gaëlle Blond、Thierry Billard、Bernard R. Langlois

  DOI：10.1021/jo015587u

  日期：2001.7.1

  In the presence of enolizable carbonyl compounds, hemiaminals of fluoral and related polyfluoro-aldehydes behave as equivalents of fluoroalkyl iminium compounds and provide beta -polyfluoroalkyl beta -dialkylamino ketones, which are easily transformed, under acidic conditions, into beta -polyfluoroalkylenones.