6α-Fluorocholest-4-en-3β-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-Fluorocholest-4-en-3β-ol
• 英文别名: (3S,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-fluoro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₇H₄₅FO
• 分子量: 404.652
• InChiKey: LSZXAQKEPUVMOW-MEAJOKFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)cholesta-3,5-diene 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸N-吡啶鎓 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6α-Fluorocholest-4-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  胆固醇的A和B环氟化类似物的合成

  摘要：

  描述了许多具有作为胆固醇代谢探针的潜力的单氟化和二氟化的类固醇的合成。使用三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓从合适的甲硅烷基烯醇醚合成2α-氟胆甾烷-3-酮7、4-氟胆甾-5-烯-3-酮11和6-氟胆甾-4-烯-3-酮12还原成相应的醇，分别为8、13和14。使用类似的方法从单氟类固醇7开始合成2,2-二氟胆甾烷-3-醇16。为了合成4,4-二氟胆甾聚糖-3β-ol26，通过酸生成3β-乙酰氧基胆甾烷-4-酮25催化4,5-epoxycholestan-3-one 20的重排并用DAST处理。最后，使用氯二氟乙酸合成了胆固醇28的二氟环丙基类似物。

  DOI：

  10.1039/a904826j

文献信息

• The synthesis of A- and B-ring fluorinated analogues of cholesterol
  作者：Michael G. Thomas、Colin J. Suckling、Andrew R. Pitt、Keith E. Suckling

  DOI：10.1039/a904826j

  日期：——

  The synthesis of a number of mono- and difluorinated steroids with the potential to act as probes of the metabolism of cholesterol is described. 2α-Fluorocholestan-3-one 7, 4-fluorocholest-5-en-3-one 11 and 6-fluorocholest-4-en-3-one 12 were synthesised from the appropriate silyl enol ethers using 1-fluoropyridinium triflate, and subsequently reduced to the corresponding alcohols, 8, 13 and 14 respectively

  描述了许多具有作为胆固醇代谢探针的潜力的单氟化和二氟化的类固醇的合成。使用三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓从合适的甲硅烷基烯醇醚合成2α-氟胆甾烷-3-酮7、4-氟胆甾-5-烯-3-酮11和6-氟胆甾-4-烯-3-酮12还原成相应的醇，分别为8、13和14。使用类似的方法从单氟类固醇7开始合成2,2-二氟胆甾烷-3-醇16。为了合成4,4-二氟胆甾聚糖-3β-ol26，通过酸生成3β-乙酰氧基胆甾烷-4-酮25催化4,5-epoxycholestan-3-one 20的重排并用DAST处理。最后，使用氯二氟乙酸合成了胆固醇28的二氟环丙基类似物。