5-(1-azulenyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-(1-azulenyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
• 英文别名: 2-azulen-1-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaene
• 化学式: C₂₅H₂₀
• 分子量: 320.434
• InChiKey: DXRUKWDRGSDOGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-azulenyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 hexafluorophosphoric acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以100%的产率得到5-(1-azulenyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Dynamic Stereochemistry of Azulene-Substituted 9-Fluorenyl, 9,10-Dihydro-10,10-dimethyl-9-anthryl, 10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl, and 5H-Dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl Cations. Correlations of Stabilities of the Carbocations and Rotational Barrier of Azulene Ring

  摘要：

  标题中的碳阳离子：9-(1-薁基)-9-芴基、9-(1-薁基)-9,10-二氢-10,10-二甲基-9-蒽基、5-(1-薁基)- 10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-基和5-(1-薁基)-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-基阳离子（4c、5a–c、 6a-c和7a-c）是通过相应烃衍生物的氢化物抽提制备的，并且它们的性质得到了充分表征。 4c、5a–c、6a–c 和 7a–c 的 pKR+ 值分别确定为 -2.7、0.5–2.7、8.4–9.1 和 7.4–8.5，分别高出 8.1、6.0–8.2、15.1分别比相应的苯基衍生物高 –16.1 和 13.1–14.3 pK 单位。通过动态核磁共振波谱 (DNMR) 技术研究了 4c、5a–c、6a–c 和 7a–c 的构象和能垒。阳离子的热力学稳定性和 1-azulenyl 基团的旋转势垒不仅受到电子密度效应的显着影响，而且还受到连接环系统的动态立体化学的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.2051
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻唑 、 奥苷菊环 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以49%的产率得到5-(1-azulenyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Dynamic Stereochemistry of Azulene-Substituted 9-Fluorenyl, 9,10-Dihydro-10,10-dimethyl-9-anthryl, 10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl, and 5H-Dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl Cations. Correlations of Stabilities of the Carbocations and Rotational Barrier of Azulene Ring

  摘要：

  标题中的碳阳离子：9-(1-薁基)-9-芴基、9-(1-薁基)-9,10-二氢-10,10-二甲基-9-蒽基、5-(1-薁基)- 10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-基和5-(1-薁基)-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-基阳离子（4c、5a–c、 6a-c和7a-c）是通过相应烃衍生物的氢化物抽提制备的，并且它们的性质得到了充分表征。 4c、5a–c、6a–c 和 7a–c 的 pKR+ 值分别确定为 -2.7、0.5–2.7、8.4–9.1 和 7.4–8.5，分别高出 8.1、6.0–8.2、15.1分别比相应的苯基衍生物高 –16.1 和 13.1–14.3 pK 单位。通过动态核磁共振波谱 (DNMR) 技术研究了 4c、5a–c、6a–c 和 7a–c 的构象和能垒。阳离子的热力学稳定性和 1-azulenyl 基团的旋转势垒不仅受到电子密度效应的显着影响，而且还受到连接环系统的动态立体化学的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.2051