ethyl 4-amino-3-fluoro-5-hydroxyphenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 4-amino-3-fluoro-5-hydroxyphenylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-amino-3-fluoro-5-hydroxyphenyl)acetate
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₃
• 分子量: 213.209
• InChiKey: OLUJXZDAANGTBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-3-fluoro-5-hydroxyphenylacetate 、 氧化汞(II)红 、 5-氟-2-甲基苯基异硫氰酸酯 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以57%的产率得到ethyl (2-(5-fluoro-2-methylphenylamino)-4-fluoro-6-benzoxazolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  VLA-4 INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP1346982B1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-benzyloxy-3-fluoro-4-nitrophenylacetate 在 palladium-carbon silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以ethyl 4-amino-3-fluoro-5-hydroxyphenylacetate (639 mg, 65%) was obtained as a brown oil的产率得到ethyl 4-amino-3-fluoro-5-hydroxyphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Vla-4 inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种由以下式(I)表示的化合物：（其中，W代表WA-A1-WB-（其中，WA是取代或未取代的芳基等，A1是—NR1—，单键，—C（O）—等，WB是取代或未取代的芳烃基等），R是单键，—NH—，—OCH2—，烯基等，X是—C（O）—，—CH2—等，M是例如以下式（其中，R11，R12和R13各自独立地表示氢，羟基，氨基，卤素等，R14是氢或低级烷基，Y表示—CH2—O—等，Z是取代或未取代的芳烃基等，A2是单键等，R10是羟基或低级烷氧基），或其盐；以及含有该化合物的药物。该化合物或其盐能够选择性地抑制细胞黏附分子与VLA-4的结合并表现出高生物利用度，因此可用作预防和/或治疗炎症性疾病，自身免疫性疾病，转移，支气管哮喘，鼻窦狭窄，糖尿病等的药物。

  公开号：

  US07157487B2

文献信息

• US7157487B2
  申请人：——

  公开号：US7157487B2

  公开（公告）日：2007-01-02
• VLA-4 INHIBITORS
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1346982B1

  公开（公告）日：2011-09-14
• Vla-4 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040110945A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (I): 1 (wherein, W represents W A —A 1 —W B — (in which, W A is substituted or unsubstituted aryl, etc., A 1 is —NR 1 —, single bond, —C(O)—, etc., and W B is substituted or unsubstituted arylene, etc.), R is single bond, —NH—, —OCH 2 —, alkenylene, etc., X is —C(O)—, —CH 2 —, etc., and M is, for example, the following formula: 2 (in which, R 11 , R 12 and R 13 each independently represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, etc., R 14 is hydrogen or lower alkyl, Y represents —CH 2 —O—, etc., Z is substituted or unsubstituted arylene, etc., A 2 is single bond, etc, and R 10 is hydroxyl or lower alkoxy)), or salt thereof; and a medicament containing the same. This compound or salt thereof selectively inhibits binding of cell adhesion molecules to VAL-4 and exhibits high bioavailability so that it is useful as a preventive and/or remedy for inflammatory diseases, autoimmune diseases, metastasis, bronchial asthma, rhinostenosis, diabetes, and the like.

  本发明涉及以下式(I)所表示的化合物：1（其中，W代表WA-A1-WB-（其中，WA是取代或未取代的芳基等，A1是-NR1-，单键，-C（O）-等，WB是取代或未取代的芳烃基等），R是单键，-NH-，-OCH2-，烯烃基等，X是-C（O）-，-CH2-等，M是例如以下公式：2（其中，R11，R12和R13分别独立地代表氢，羟基，氨基，卤素等，R14是氢或低级烷基，Y代表-CH2-O-等，Z是取代或未取代的芳烃基等，A2是单键等，而R10是羟基或低级烷氧基），或其盐；以及含有该化合物的药物。该化合物或其盐选择性地抑制细胞黏附分子与VAL-4的结合，并表现出高的生物利用度，因此可用作预防和/或治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病、转移、支气管哮喘、鼻窦狭窄、糖尿病等。