cholesta-5,7,22,24-tetraen-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesta-5,7,22,24-tetraen-3-ol
• 英文别名: (9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhepta-3,5-dien-2-yl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₇H₄₀O
• 分子量: 380.614
• InChiKey: QEGJIYGPADDLTE-CQDIBIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesta-5,7,22,24-tetraen-3-ol 、 9-{5-[(3-氨基-3-羧基丙基)(甲基)-lambda4-硫基]-5-脱氧呋喃戊糖基}-9H-嘌呤-6-胺 在 recombinant Trypanosoma brucei sterol C-24-methyltransferase 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  底物特征和活性位点酪氨酸残基诱变对布鲁氏锥虫固醇C-24-甲基转移酶催化反应过程的影响。

  摘要：

  TbSMT [布鲁氏锥虫24-SMT（甾醇C-24-甲基转移酶）]合成了由Δ24（25）-，Δ24（28）-和Δ25（27）-烯烃组成的非常规24烷基固醇产物集。C-甲基化反应需要Si（β）-面C-24-甲基加成，再加上正电荷从C-24到C-25的可逆迁移。通过与AdoMet（S-腺苷-L-蛋氨酸）配对的一系列固醇受体的孵育，研究了由TbSMT催化形成多种麦角锡烷烯烃异构体中电荷迁移的氢化物转移。用zymosterol与相应的24-2H和27-13C衍生物进行比较所得到的结果表明，在氢化物转移反应中，在形成24-甲基-Δ24（25）-烯烃产物的路径上，同位素敏感分支（动力学同位素效应，kH / kD = 1.20），在C28分支和C27顺式末端甲基处的立体特异性CH3→CH2消除分别形成Δ24（28）和Δ25（27）产物。Cholesta-5,7,22,24-tetraenol转化为ergosta-5

  DOI：

  10.1042/bj20110865

文献信息

• Effect of substrate features and mutagenesis of active site tyrosine residues on the reaction course catalysed by <i>Trypanosoma brucei</i> sterol C-24-methyltransferase
  作者：Jialin Liu、Kulothungan Ganapathy、Ewa Wywial、Janusz M. Bujnicki、Chizaram A. Nwogwugwu、W. David Nes

  DOI：10.1042/bj20110865

  日期：2011.11.1

  product set consisting of Δ24(25)-, Δ24(28)- and Δ25(27)-olefins. The C-methylation reaction requires Si(β)-face C-24-methyl addition coupled to reversible migration of positive charge from C-24 to C-25. The hydride shifts responsible for charge migration in formation of multiple ergostane olefin isomers catalysed by TbSMT were examined by incubation of a series of sterol acceptors paired with AdoMet (S

  TbSMT [布鲁氏锥虫24-SMT（甾醇C-24-甲基转移酶）]合成了由Δ24（25）-，Δ24（28）-和Δ25（27）-烯烃组成的非常规24烷基固醇产物集。C-甲基化反应需要Si（β）-面C-24-甲基加成，再加上正电荷从C-24到C-25的可逆迁移。通过与AdoMet（S-腺苷-L-蛋氨酸）配对的一系列固醇受体的孵育，研究了由TbSMT催化形成多种麦角锡烷烯烃异构体中电荷迁移的氢化物转移。用zymosterol与相应的24-2H和27-13C衍生物进行比较所得到的结果表明，在氢化物转移反应中，在形成24-甲基-Δ24（25）-烯烃产物的路径上，同位素敏感分支（动力学同位素效应，kH / kD = 1.20），在C28分支和C27顺式末端甲基处的立体特异性CH3→CH2消除分别形成Δ24（28）和Δ25（27）产物。Cholesta-5,7,22,24-tetraenol转化为ergosta-5