1-(2-tetrahydrofuranyl)-naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-tetrahydrofuranyl)-naphthalene
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-yloxolane
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: GNMIIEHXVGJSDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 1-溴代萘 在 碘 、 magnesium 、 iron(III) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到1-(2-tetrahydrofuranyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铁氧化物介导的反应在环状脂族醚的α位 进行CH芳基化/烷基化的新方法†

  摘要：

  我们报告了一种新的和有效的氧化铁催化的烷基/芳基镁卤化物或有机锂物种等有机金属物种之间的交叉偶联反应。 α氢通过活化C（sp 3）–H携带环状的直链和支链脂族醚。在1摩尔％的氧化铁存在下，五元和六元直链环状醚如四氢呋喃 和 四氢吡喃交联产品的良率和良率都很高。而在支链醚的情况下2-甲基四氢呋喃，观察到芳基化发生在两侧，并给出了中等产率的区域异构体混合物。与芳基有机金属相比，在所使用的有机金属物质中，烷基有机金属试剂的收率较低。

  DOI：

  10.1039/c1ob06660a

文献信息

• Direct C(sp³)–H Cross Coupling Enabled by Catalytic Generation of Chlorine Radicals
  作者：Benjamin J. Shields、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.6b08397

  日期：2016.10.5

  Here we report the development of a C(sp3)-H cross-coupling platform enabled by the catalytic generation of chlorine radicals by nickel and photoredox catalysis. Aryl chlorides serve as both cross-coupling partners and the chlorine radical source for the α-oxy C(sp3)-H arylation of cyclic and acyclic ethers. Mechanistic studies suggest that photolysis of a Ni(III) aryl chloride intermediate, generated

  在这里，我们报告了由镍和光氧化还原催化产生氯自由基的 C(sp3)-H 交叉偶联平台的开发。芳基氯既是交叉偶联剂，也是环醚和无环醚的 α-氧基 C(sp3)-H 芳基化的氯自由基源。机理研究表明，由光氧化还原介导的单电子氧化产生的 Ni(III) 芳基氯中间体的光解导致氯自由基的消除，这相当于连续捕获两个光子。甲苯的苄基 C(sp3)-H 键和环己烷的完全未活化的 C(sp3)-H 键的芳基化证明了这种流形在极其温和的条件下实现众多 C(sp3)-H 键功能化的广泛意义。
• Base-promoted dehydrogenative coupling of benzene derivatives with amides or ethers
  作者：Ryota Ueno、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1039/c4ob01253d

  日期：——

  Electronically neutral and deficient benzene derivatives are introduced into the dehydrogenative coupling as arenes that couple with amides/ethers.

  电子中性和缺陷的苯衍生物被引入到脱氢偶联中，作为与酰胺/醚偶联的芳烃。
• Iron oxide mediated direct C–H arylation/alkylation at α-position of cyclic aliphatic ethers
  作者：Parvinder Pal Singh、Satish Gudup、Srinivas Ambala、Umed Singh、Sumit Dadhwal、Baldev Singh、Sanghapal D. Sawant、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c1cc11094b

  日期：——

  reaction between organometallic species such as alkyl/arylmagnesium halides or organolithium species and alpha-hydrogen bearing cyclic aliphatic ethers via activation of C(sp(3))-H. This is the first example of iron oxide mediated direct C-C bond formation without expensive or toxic ligands.

  我们报告了一种新的和有效的氧化铁催化的烷基/芳基镁卤化物或有机锂物质等有机金属物种与通过活化C（sp（3））-H的带有α-氢的环状脂肪族醚之间的交叉偶联反应。这是没有昂贵或有毒配体的氧化铁介导的直接CC键形成的第一个例子。
• Aryl Ketone Mediated Light-Driven Naphthylation of C(sp3)–H Bonds Attached to either Oxygen or Nitrogen Substituents
  作者：Shin Kamijo、Masaya Azami、Toshihiro Murafuji

  DOI：10.1055/a-1874-4935

  日期：2022.10

  naphthylation was achieved at C(sp3)–H bonds attached to either oxygen or nitrogen substituents using sulfonylnaphthalenes as a naphthalene precursor in the presence of 4-benzoylpyridine at ambient temperature. The present transformation is proposed to proceed through the generation of a carbon radical species via chemoselective cleavage of the heteroatom-substituted C(sp3)–H bond by photoexcited 4-benzoylpyridine

  在环境温度下，在 4-苯甲酰基吡啶存在下，使用磺酰基萘作为萘前体，在与氧或氮取代基相连的 C(sp 3 )-H 键上实现光驱动萘基化。提出目前的转化通过光激发的 4-苯甲酰基吡啶化学选择性裂解杂原子取代的 C(sp 3 )-H 键产生碳自由基物质，将衍生的碳自由基添加到缺电子的磺酰基萘中，然后通过释放亚磺酰基自由基重新芳构化。
• Dual-Role Halogen-Bonding-Assisted EDA-SET/HAT Photoreaction System with Phenol Catalyst and Aryl Iodide: Visible-Light-Driven Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Kazushi Tsubono、Yurina Hara、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02032

  日期：2022.11.18

  atom transfer (HAT) enables the direct generation of alkyl radicals. We report a dual-role EDA-SET/HAT photoreaction system for carbon–carbon bond formation using a phenol catalyst and aryl iodide. This system facilitates addition of alkyl radicals generated from ethers, amide, sulfide, and cycloalkane to arenes. Mechanistic studies revealed that EDA complex formation is mediated by halogen bonding

  电子供体-受体 (EDA) 复合物介导的单电子转移 (SET) 是产生碳自由基的重要方法。氢原子转移 (HAT) 能够直接生成烷基自由基。我们报告了一种双作用 EDA-SET/HAT 光反应系统，用于使用苯酚催化剂和芳基碘化物形成碳-碳键。该系统有助于将由醚、酰胺、硫化物和环烷烃产生的烷基自由基加成到芳烃中。机理研究表明，EDA 复合物的形成是由酚盐和芳基碘化物之间的卤素键介导的。用可见光照射 EDA 络合物会产生芳基，芳基从 sp 3碳中夺取氢原子以形成烷基。