potassium triphenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: potassium triphenylacetate
• 英文别名: potassium;2,2,2-triphenylacetate
• 化学式: C₂₀H₁₅O₂*K
• 分子量: 326.436
• InChiKey: RZBCOCMIJWXWCG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium triphenylacetate 在 苯并噻唑 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到三苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐作为羧基化和碳同位素标记的双功能试剂

  摘要：

  三苯乙酸的钾盐被开发为 CO 2和碱/金属化剂的组合来源。该方法无需专用设备，可用于一系列化合物类别的羧化。这提供了一种机械上不同的羧化方法，该方法也已应用于碳同位素标记。

  DOI：

  10.1002/anie.202218371
• 作为产物：
  描述：

  三苯基乙酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 potassium triphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  用于通过 SN2' 型路线合成 gem-二氟烯烃的高效脱羧/脱氟烷基化

  摘要：

  描述了一种用于合成偕二氟烯烃的有效脱羧/脱氟烷基化反应，为将含有 α-吸电子基团的具有挑战性的烷基片段安装到 α-三氟甲基烯烃中提供了一种通用方法。机理研究表明，该过程涉及在没有过渡金属催化剂或光催化的情况下的 S N 2' 型合成路线。此外，该协议可以很容易地扩大规模，并成功应用于生物活性分子的修饰，从而补充了获得结构通用的gem-二氟烯烃的方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100709

文献信息

• Transition-metal-free decarboxylative thiolation of stable aliphatic carboxylates
  作者：Wei-Long Xing、De-Guang Liu、Ming-Chen Fu

  DOI：10.1039/d1ra00063b

  日期：——

  transition-metal-free decarboxylative thiolation protocol is reported in which primary, secondary, tertiary (hetero)aryl acetates and α-CN substituted acetates undergo the decarboxylative thiolation smoothly, to deliver a variety of functionalized aryl alkyl sulfides in moderate to excellent yields. Aryl diselenides are also amenable substrates for construction of C–Se bonds under the simple and mild reaction

  报道了一种无过渡金属的脱羧硫醇化方案，其中伯、仲、叔（杂）芳基乙酸酯和α-CN 取代的乙酸酯顺利地进行脱羧硫醇化，以中等至优异的产率提供各种功能化的芳基烷基硫化物。芳基二硒化物也是在简单温和的反应条件下构建 C-Se 键的合适底物。此外，该方案成功应用于药物羧酸盐的后期修饰，具有令人满意的化学选择性和官能团相容性。
• Direct reversible decarboxylation from stable organic acids in dimethylformamide solution
  作者：Duanyang Kong、Patrick J. Moon、Erica K. J. Lui、Odey Bsharat、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1126/science.abb4129

  日期：2020.7.31

  chemically stable C(sp3) carboxylates, such as arylacetic acids and malonate half-esters, undergo uncatalyzed reversible decarboxylation in dimethylformamide solution. Decarboxylation-carboxylation occurs with substrates resistant to protodecarboxylation by Brønsted acids under otherwise identical conditions. Isotopically labeled carboxylic acids can be prepared in high chemical and isotopic yield by

  CO2 的简单交换 羧酸中的二氧化碳 (CO2) 损失是生化和合成环境中的常见反应，但它通常涉及催化或长时间加热。孔等人。现在报告某些极性溶剂，如二甲基甲酰胺，它们本身会促进可逆的 CO2 损失，这些都是由一个碳桥接到芳环的羧酸盐。由于环上有吸电子取代基，即使在室温下，同位素标记的 CO2 也可以有效交换。或者，与醛的反应导致醇的形成。科学，这个问题 p。557 某些极性溶剂在令人惊讶的温和条件下使结合在苄基位点的 CO2 变得不稳定。有机化学中的许多经典和新兴方法依赖于二氧化碳 (CO2) 挤出来生成用于成键事件的反应中间体。涉及微观逆向的合成反应 - 反应中间体的羧化 - 通常使用非常不同的条件进行。我们报告化学稳定的 C(sp3) 羧酸盐，如芳基乙酸和丙二酸半酯，在二甲基甲酰胺溶液中经历未催化的可逆脱羧。脱羧 - 羧化发生在底物上，在其他条件相同的情况下，对布朗斯台德酸的原脱羧作用有
• Thallium(I) supramolecular polymer with Tl⋯π secondary interactions; preparation of nano-structures by sonochemical method as a new precursor for preparation of Tl2O3 with nano-structural surface
  作者：Kamran Akhbari、Ali Morsali

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.11.029

  日期：2012.3

  result in formation of a new two-dimensional thallium(I) supramolecular polymer. Two TlI-ions in compound 1 have O5Tl(1)⋯C3 and O2Tl(1A)⋯C2 coordination spheres with a stereo-chemically ‘active’ electron lone pair on the metals. Thermal stability of compound 1 was studied by thermo gravimetric and differential thermal analyses. In addition thallium(III) oxide with nano-structural surface was prepared

  微和一个新的铊（I）超分子聚合物的纳米结构，[铊2（μ 3 -TPOAc）（μ 4 -TPOAc）] Ñ（1）[HTPOAc =三苯基乙酸]，通过声化学方法来合成。这些新的微结构和纳米结构通过扫描电子显微镜，X射线粉末衍射，红外光谱和元素分析来表征。化合物1在结构上通过单晶X射线衍射表征，并由其主要的二聚体单元组成。自的dimmeric单元之间装配[铊2（μ 3 -TPOAc）（μ 4-TPOAc）]从Tl C短接触导致形成新的二维th（I）超分子聚合物。化合物1中的两个Tl I离子具有O 5 Tl（1） ⋯C 3和O 2 Tl（1A） coordination C 2配位球，在金属上具有立体化学“活性”电子孤对。通过热重量分析和差热分析研究了化合物1的热稳定性。此外，由化合物1在873 K的煅烧过程中制备了具有纳米结构表面的氧化al（III）。
• Structural analysis and catalytic activity of tetranuclear metal carboxylate clusters with a [KZn₃(μ₃-OH)(OOCCPh₃)₆] or [Zn₄(μ₄-O)(OOCCPh₃)₆] central motif
  作者：Rafał Petrus、Józef Utko、Piotr Sobota

  DOI：10.1039/d0nj02540b

  日期：——

  In this work, three new tetranuclear triphenylacetato zinc–potassium or zinc compounds, namely [KZn3(μ3-OH)(OOCCPh3)6(MeCN)] (1), [Zn4(μ4-O)(OOCCPh3)6(MeCN)] (2), and [Zn4(μ4-O)(OOCCPh3)6(MeCN)2] (3) were obtained by the reaction of potassium triphenylacetate (Ph3CCOOK) with ZnCl2 in MeCN solution. It was established that the formation of crystalline 1–3 depends on the time of crystallization. Compound

  在这项工作中，三个新的四核triphenylacetato锌钾或锌化合物，即[KZN 3（μ 3 -OH）（OOCCPh 3）6（MeCN中）]（1），[锌4（μ 4 -O）（OOCCPh 3）6（MeCN中）]（2），并且，[Zn 4（μ 4 -O）（OOCCPh 3）6（MeCN中）2 ]（3）通过三苯基钾（PH的反应，得到3 CCOOK）用的ZnCl 2在MeCN解决方案。可以确定晶体1–3的形成取决于结晶时间。化合物1首先结晶，然后化合物2结晶，最后是化合物3结晶。化合物1和2具有相似的结构，这是基于[K X锌-4- X（μ 3 -OH）X（μ 4 -O）1- X（OOCCPh 3）6（MeCN中）]中央基序（其中X = 1为1和0 2），和在溶液中进行共结晶以形成[KZN 3（μ 3 -OH）（OOCCPh 3）6（MeCN中）] 0.92 ·[锌4（μ 4 -O）（OOCCPh
• Reactivity of Superbasic Carbanions Generated via Reductive Radical‐Polar Crossover in the Context of Photoredox Catalysis
  作者：Sascha Grotjahn、Christina Graf、Jan Zelenka、Aryaman Pattanaik、Lea Müller、Roger Jan Kutta、Julia Rehbein、Jana Roithová、Ruth M. Gschwind、Patrick Nuernberger、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.202400815

  日期：2024.4.24

  Photocatalytic reactions with a reductive radical-polar crossover (RRPCO) involve intermediates with carbanionic reactivity. These are best described as free carbanions. Reactions with such carbanions depend on the balance between their nucleophilicity and basicity. Deprotonation of reaction partners and common organic solvents such as acetonitrile, dimethylformamide, and dimethylsulfoxide is the main

  具有还原自由基-极性交叉（RRPCO）的光催化反应涉及具有碳负离子反应活性的中间体。这些最好被描述为游离碳负离子。与此类碳负离子的反应取决于它们的亲核性和碱性之间的平衡。反应伙伴和常见有机溶剂（例如乙腈、二甲基甲酰胺和二甲亚砜）的去质子化是亲核加成的主要竞争反应。