pyrazino[2,3-b]phenazine-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: pyrazino[2,3-b]phenazine-2,3-dione
• 英文别名: 1,4-dihydro-pyrazino[2,3-b]phenazine-2,3-dione；1,4-Dihydro-pyrazino[2,3-b]phenazin-2,3-dion；1,4-Dihydropyrazino[2,3-b]phenazine-2,3-dione
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₂
• 分子量: 264.243
• InChiKey: JWXXCPWITVCEGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 2,3-二氨基吩嗪 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到pyrazino[2,3-b]phenazine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氨基吩嗪衍生的新型多核杂环化合物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  2,3-二氨基吩嗪1被用作制备某些新型吩嗪衍生物的前体，如咪唑并[4,5 - b ]吩嗪-2-硫酮2，其甲硫基3，乙基1-芳基-3 H- [1 ，2,4]三唑并[2,3- a ]咪唑并[4,5- b ]吩嗪8a – c，乙基（2 Z）-[3-氨基吩嗪-2-基）氨基]（苯基肼基）乙酸酯9，吡嗪醇并[2,3- b ]吩嗪衍生物10，12，15 - 17，[1,4]二氮杂并[2,3- b ]吩嗪衍生物13，14，2,3- dibenzoylaminophenazine 18， 1 H ^ -咪唑并[4,5- b ]吩嗪衍生物20，23A - Ç，24，25和4 - [（ë） - （3-氨基吩嗪-2-基）二氮烯基衍生物27 – 29。通过抑制酪氨酸激酶，测试了所有化合物作为人肺癌和结肠直肠癌细胞系增殖的抑制剂。大多数化合物对两种癌细胞都具有良好的活性。五种化合物（1，2，3，25和28）被发现具有与标准药物顺铂相同的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.12.007

文献信息

• Sircar; De, Journal of the Indian Chemical Society, 1925, vol. 2, p. 314
  作者：Sircar、De

  DOI：——

  日期：——
• On the Synthesis of Pyrazino[2,3-b]phenazine and 1H-Imidazo[4,5-b]phenazine Derivatives
  作者：Atef M. Amer、Adel A. El-Bahnasawi、Mohamed R. H. Mahran、Mostafa Lapib

  DOI：10.1007/pl00010183

  日期：1999.10

  Several pyrazino[2,3-D]phenazine derivatives were prepared by the reaction of 2,3-diaminophenazine with different 1,2-diketones. Nucleophilic substitution of 2,3-dibromomethyl-pyrazino[2,3-b]phenazine with propanol, morpholine, and potassium thiocyanate gave 2,3-bis(propoxymethyl)-pyrazino[2,3-b]phenazine 2,3-bis-(4-morpholinylmethyl)-pyrazino[2,3-b]phenazine, and 2,3-bis-(cyanosulfanylmethyl)-pyrazino[2,3-b]phenazine. 2-Aryl-1H-imidazo[4,5-b]phenazine derivatives were synthesized by a one-pot reaction of 1,3-diaminophenazine with different aromatic aldehydes or acids. Reaction of 2,3-diaminophenazine with acetic anhydride and formic acid afforded 1H-imidazo[4,5-b]phenazine and 2-methyl-1H-imidazo[4,5-b]phenazine. Chemical and spectroscopic evidences for the product structures of the new compounds are presented.
• Synthesis and antiproliferative activity of novel polynuclear heterocyclic compounds derived from 2,3-diaminophenazine
  作者：Asma M. Mahran、Sherif Sh. Ragab、Ahmed I. Hashem、Mamdouh M. Ali、Afaf A. Nada

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.007

  日期：2015.1

  2,3-Diaminophenazine 1 was used as a precursor for the preparation of some novel phenazine derivatives such as imidazo[4,5-b]phenazine-2-thione 2, its methylthio 3, ethyl 1-aryl-3H-[1,2,4]triazolo[2,3-a]imidazo[4,5-b]phenazines 8a–c, ethyl (2Z)-[3-aminophenazin-2-yl)amino](phenylhydrazono)ethanoate 9, pyrazino[2,3-b]phenazine derivatives 10, 12, 15–17, [1,4]diazepino[2,3-b]phenazine derivatives 13

  2,3-二氨基吩嗪1被用作制备某些新型吩嗪衍生物的前体，如咪唑并[4,5 - b ]吩嗪-2-硫酮2，其甲硫基3，乙基1-芳基-3 H- [1 ，2,4]三唑并[2,3- a ]咪唑并[4,5- b ]吩嗪8a – c，乙基（2 Z）-[3-氨基吩嗪-2-基）氨基]（苯基肼基）乙酸酯9，吡嗪醇并[2,3- b ]吩嗪衍生物10，12，15 - 17，[1,4]二氮杂并[2,3- b ]吩嗪衍生物13，14，2,3- dibenzoylaminophenazine 18， 1 H ^ -咪唑并[4,5- b ]吩嗪衍生物20，23A - Ç，24，25和4 - [（ë） - （3-氨基吩嗪-2-基）二氮烯基衍生物27 – 29。通过抑制酪氨酸激酶，测试了所有化合物作为人肺癌和结肠直肠癌细胞系增殖的抑制剂。大多数化合物对两种癌细胞都具有良好的活性。五种化合物（1，2，3，25和28）被发现具有与标准药物顺铂相同的活性。