Ro 25-8210

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Ro 25-8210
• 英文别名: methyl 6-[(1S)-1-hydroxy-2-tritylsulfanylethyl]pyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₃S
• 分子量: 455.577
• InChiKey: PDBFSTPIIJBQSV-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 (R)-oxazaborolidine derivative 、 氢溴酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Ro 25-8210
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性恶唑硼烷催化的还原反应合成Ro 25-8210

  摘要：

  在过量的硼烷存在下，用手性恶唑硼烷环烷对映异构地还原了含有氮原子的前手性酮。然而，对于这种不对称还原，吡啶体系已被证明是较差的底物。例如，用手性恶唑硼烷催化还原2-乙酰基吡啶仅提供28％ee的产物醇。我们希望报道手性恶唑硼烷啶对2-（溴乙酰基）-吡啶1的对映选择性还原。还原得到良好的对映体过量（80％ee），重结晶后可提高到≥95％ee。随后，使用溴代醇6制备Ro 25-8210。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00802-8

文献信息

• Synthesis of Ro 25-8210 via an enantioselective oxazaborolidine-catalyzed reduction
  作者：Kenneth G. Hull、Mike Visnick、William Tautz、Allen Sheffron

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00802-8

  日期：1997.9

  Prochiral ketones which contain nitrogen atoms have been reduced enantioselectively with chiral oxazaborolidines in the presence of excess borane. However, the pyridine system has been shown to be a poor substrate for this asymmetric reduction. For example, catalytic reduction of 2-acetylpyridine with a chiral oxazaborolidine provided the product alcohol in only 28% ee. We wish to report the enantioselective

  在过量的硼烷存在下，用手性恶唑硼烷环烷对映异构地还原了含有氮原子的前手性酮。然而，对于这种不对称还原，吡啶体系已被证明是较差的底物。例如，用手性恶唑硼烷催化还原2-乙酰基吡啶仅提供28％ee的产物醇。我们希望报道手性恶唑硼烷啶对2-（溴乙酰基）-吡啶1的对映选择性还原。还原得到良好的对映体过量（80％ee），重结晶后可提高到≥95％ee。随后，使用溴代醇6制备Ro 25-8210。