(R)-2-((4-methoxyphenyl)(tritylthio)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-2-((4-methoxyphenyl)(tritylthio)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(R)-(4-methoxyphenyl)-tritylsulfanylmethyl]phenol
• 化学式: C₃₃H₂₈O₂S
• 分子量: 488.65
• InChiKey: OPAPYMSDVQKXER-JGCGQSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 、 2-((4-methoxyphenyl)(tosyl)methyl)phenol 在 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在水-油界面处用双功能催化剂进行形式不对称催化硫代反应：苄基硫醇的合成

  摘要：

  三苯甲基硫醇对映选择性共轭加成到原位生成的邻醌甲基化物（o- QMs）中，是由酸碱双功能方酰胺有机催化剂催化的。使用水作为溶剂，在温和的条件下，转化率高（达99％）和立体选择性（达97：3 er）。该催化剂体系为合成光学活性的苄硫醇提供了新的策略。对照实验表明，邻-QM是由方酰胺有机催化剂的叔胺部分生成的，水-油双相对于实现高反应活性和立体选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201409894

文献信息

• Enantioselective Addition of Thiols to ortho-Quinone Methides Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Jianwei Sun、Zengwei Lai

  DOI：10.1055/s-0035-1560546

  日期：——

  The first Bronsted acid catalyzed enantioselective addition of thiols to the in situ generated ortho-quinone methides (o-QMs) is described. Complementary to the chiral amine catalyzed approach, the present reaction employs a chiral phosphoric acid as the catalyst. The readily available o-hydroxybenzyl alcohols serve as the atom-economical precursors of o-QMs to react with tritylthiol with moderate

  描述了第一个布朗斯台德酸催化的硫醇对映选择性加成到原位生成的邻醌甲基化物 (o-QMs)。作为手性胺催化方法的补充，本反应使用手性磷酸作为催化剂。容易获得的邻羟基苄醇作为邻 QMs 的原子经济前体，在温和条件下与三苯甲基硫醇以中等至良好的效率和对映选择性反应。