3β-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-14β,16β-dihydroxy-19-oxo-5α-bufa-20,22-dienolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-14β,16β-dihydroxy-19-oxo-5α-bufa-20,22-dienolide
• 英文别名: 3-O-(beta-D-glucopyranosyl)-3beta,14beta,16beta-trihydroxy-19-oxo-5alpha-bufa-20,22-dienolide；(3S,5S,8R,9S,10R,13R,14S,16S,17R)-14,16-dihydroxy-13-methyl-17-(6-oxopyran-3-yl)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
• 化学式: C₃₀H₄₂O₁₁
• 分子量: 578.657
• InChiKey: VQNGVQSHICLZSC-DGHYXMSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  187.12
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-14β,16β-dihydroxy-19-oxo-5α-bufa-20,22-dienolide 在 alpha-L-rhamnosidase 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 以4 mg的产率得到3β,14β,16β-trihydroxy-19-oxo-5α-bufa-20,22-dienolide
  参考文献：
  名称：

  蜡菊全株的蟾蜍二烯内酯苷和蟾蜍二烯内酯及其细胞毒活性

  摘要：

  对 Helleborus lividus Aiton ex Curtis（毛茛科）的 MeOH 提取物进行细胞毒性引导分馏，分离出五种未描述的蟾蜍二烯内酯苷和两种未描述的蟾蜍二烯内酯，以及三种已知化合物。它们的结构是通过详细的光谱分析和水解研究确定的。分离的化合物显示出对 HL-60 人白血病细胞和 A549 人肺腺癌细胞的细胞毒性，IC50 值范围为 2.20 ± 0.01 nM 至 0.77 ± 0.01 μM。未描述的化合物 3β-[(O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1 → 4)-α-l-rhamnopyranosyl)oxy]-14β,16β-dihydroxy-5β-bufa-20,22-dienolide 诱导 HL-细胞凋亡60 个细胞通过线粒体依赖的凋亡途径。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2020.112415
• 作为产物：
  描述：

  16β-acetoxy-3β-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-14β-hydroxy-19-oxo-5α-bufa-20,22-dienolide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.6 mg的产率得到3β-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-14β,16β-dihydroxy-19-oxo-5α-bufa-20,22-dienolide
  参考文献：
  名称：

  蜡菊全株的蟾蜍二烯内酯苷和蟾蜍二烯内酯及其细胞毒活性

  摘要：

  对 Helleborus lividus Aiton ex Curtis（毛茛科）的 MeOH 提取物进行细胞毒性引导分馏，分离出五种未描述的蟾蜍二烯内酯苷和两种未描述的蟾蜍二烯内酯，以及三种已知化合物。它们的结构是通过详细的光谱分析和水解研究确定的。分离的化合物显示出对 HL-60 人白血病细胞和 A549 人肺腺癌细胞的细胞毒性，IC50 值范围为 2.20 ± 0.01 nM 至 0.77 ± 0.01 μM。未描述的化合物 3β-[(O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1 → 4)-α-l-rhamnopyranosyl)oxy]-14β,16β-dihydroxy-5β-bufa-20,22-dienolide 诱导 HL-细胞凋亡60 个细胞通过线粒体依赖的凋亡途径。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2020.112415

文献信息

• Bufadienolide glycosides and bufadienolides from the whole plants of Helleborus lividus, and their cytotoxic activity
  作者：Tomoki Iguchi、Akihito Yokosuka、Naoya Tamura、Shingo Takano、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112415

  日期：2020.8

  Cytotoxicity-guided fractionation of the MeOH extract of Helleborus lividus Aiton ex Curtis (Ranunculaceae) resulted in the isolation of five undescribed bufadienolide glycosides and two undescribed bufadienolides, along with three known compounds. Their structures were determined by detailed spectroscopic analysis and hydrolysis studies. The isolated compounds showed cytotoxicity against HL-60 human

  对 Helleborus lividus Aiton ex Curtis（毛茛科）的 MeOH 提取物进行细胞毒性引导分馏，分离出五种未描述的蟾蜍二烯内酯苷和两种未描述的蟾蜍二烯内酯，以及三种已知化合物。它们的结构是通过详细的光谱分析和水解研究确定的。分离的化合物显示出对 HL-60 人白血病细胞和 A549 人肺腺癌细胞的细胞毒性，IC50 值范围为 2.20 ± 0.01 nM 至 0.77 ± 0.01 μM。未描述的化合物 3β-[(O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1 → 4)-α-l-rhamnopyranosyl)oxy]-14β,16β-dihydroxy-5β-bufa-20,22-dienolide 诱导 HL-细胞凋亡60 个细胞通过线粒体依赖的凋亡途径。