3β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl)oxy]-14β,16β-dihydroxy-19-oxo-5α-bufa-20,22-dienolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl)oxy]-14β,16β-dihydroxy-19-oxo-5α-bufa-20,22-dienolide
• 英文别名: 3-O-(4-O-beta-D-glucopyranosyl-beta-D-glucopyranosyl)-3beta,14beta,16beta-trihydroxy-19-oxo-5alpha-bufa-20,22-dienolide；(3S,5S,8R,9S,10R,13R,14S,16S,17R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-14,16-dihydroxy-13-methyl-17-(6-oxopyran-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
• 化学式: C₃₆H₅₂O₁₆
• 分子量: 740.799
• InChiKey: SREVWSOCPHTQPW-VLOFFNASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.96
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  266.27
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl)oxy]-14β,16β-dihydroxy-19-oxo-5α-bufa-20,22-dienolide 在 alpha-L-rhamnosidase 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 以0.84 mg的产率得到3β,14β,16β-trihydroxy-19-oxo-5α-bufa-20,22-dienolide
  参考文献：
  名称：

  蜡菊全株的蟾蜍二烯内酯苷和蟾蜍二烯内酯及其细胞毒活性

  摘要：

  对 Helleborus lividus Aiton ex Curtis（毛茛科）的 MeOH 提取物进行细胞毒性引导分馏，分离出五种未描述的蟾蜍二烯内酯苷和两种未描述的蟾蜍二烯内酯，以及三种已知化合物。它们的结构是通过详细的光谱分析和水解研究确定的。分离的化合物显示出对 HL-60 人白血病细胞和 A549 人肺腺癌细胞的细胞毒性，IC50 值范围为 2.20 ± 0.01 nM 至 0.77 ± 0.01 μM。未描述的化合物 3β-[(O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1 → 4)-α-l-rhamnopyranosyl)oxy]-14β,16β-dihydroxy-5β-bufa-20,22-dienolide 诱导 HL-细胞凋亡60 个细胞通过线粒体依赖的凋亡途径。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2020.112415