(22R)-4β,5β,27-trihydroxy-6α-iodo-1-oxowitha-2,24-dienolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R)-4β,5β,27-trihydroxy-6α-iodo-1-oxowitha-2,24-dienolide
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-1-[(4S,5R,6S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-4,5-dihydroxy-6-iodo-10,13-dimethyl-1-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-4H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl]-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• 化学式: C₂₈H₃₉IO₆
• 分子量: 598.519
• InChiKey: VUIYIIBLGTYGBD-PNJOURQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R)-4β,5β,27-trihydroxy-6α-iodo-1-oxowitha-2,24-dienolide 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 208.0h， 生成 4,16,27-tri-O-acetyl-16β-hydroxywithaferin A
  参考文献：
  名称：

  具有双重热休克诱导和细胞毒活性的Withaferin A和Withanolide D类似物：半合成和生物学评估

  摘要：

  Withanolides构成一类有价值的生物活性天然产物，因为已知该类化合物的某些成员表现出细胞毒活性，并且还诱导细胞保护性热休克反应。为了了解其结构与withanolide支架的双重生物活性之间的关系，我们通过涉及化学和微生物转化的半合成获得了25种withaferin A（WA）和withanolide D（WD）的类似物，包括17种新化合物。通过与三苯基膦/碘反应制备了迄今未知的WA和WD16β-羟基类似物，提供了出乎意料的5β-羟基-6α-碘类似物（碘代醇），然后用棘枝棘孢菌进行了微生物生物转化。和碱催化环化所得的16β-羟基碘醇。对这25种withanolide类似物的细胞毒性和热激诱导活性（HSA）进行评估，证实了WA型withanolides具有已知的结构-活性关系，并揭示了在两种测定法中WD类似物与其相应的WA类似物相比活性较低。醇化物的5β，6β-环氧部分有助于其细胞毒性

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00918
• 作为产物：
  描述：

  醉茄素 A 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(22R)-4β,5β,27-trihydroxy-6α-iodo-1-oxowitha-2,24-dienolide
  参考文献：
  名称：

  具有双重热休克诱导和细胞毒活性的Withaferin A和Withanolide D类似物：半合成和生物学评估

  摘要：

  Withanolides构成一类有价值的生物活性天然产物，因为已知该类化合物的某些成员表现出细胞毒活性，并且还诱导细胞保护性热休克反应。为了了解其结构与withanolide支架的双重生物活性之间的关系，我们通过涉及化学和微生物转化的半合成获得了25种withaferin A（WA）和withanolide D（WD）的类似物，包括17种新化合物。通过与三苯基膦/碘反应制备了迄今未知的WA和WD16β-羟基类似物，提供了出乎意料的5β-羟基-6α-碘类似物（碘代醇），然后用棘枝棘孢菌进行了微生物生物转化。和碱催化环化所得的16β-羟基碘醇。对这25种withanolide类似物的细胞毒性和热激诱导活性（HSA）进行评估，证实了WA型withanolides具有已知的结构-活性关系，并揭示了在两种测定法中WD类似物与其相应的WA类似物相比活性较低。醇化物的5β，6β-环氧部分有助于其细胞毒性

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00918

文献信息

• Withaferin A and Withanolide D Analogues with Dual Heat-Shock-Inducing and Cytotoxic Activities: Semisynthesis and Biological Evaluation
  作者：E. M. Kithsiri Wijeratne、Maria C. F. Oliveira、Jair Mafezoli、Ya-Ming Xu、Sandro Minguzzi、Pedro H. J. Batista、Otília D. L. Pessoa、Luke Whitesell、A. A. Leslie Gunatilaka

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00918

  日期：2018.4.27

  analogues of withaferin A (WA) and withanolide D (WD) including 17 new compounds by semisynthesis involving chemical and microbial transformations. Hitherto unknown 16β-hydroxy analogues of WA and WD were prepared by their reaction with triphenylphosphine/iodine, providing unexpected 5β-hydroxy-6α-iodo analogues (iodohydrins) followed by microbial biotransformation with Cunninghamella echinulata and base-catalyzed

  Withanolides构成一类有价值的生物活性天然产物，因为已知该类化合物的某些成员表现出细胞毒活性，并且还诱导细胞保护性热休克反应。为了了解其结构与withanolide支架的双重生物活性之间的关系，我们通过涉及化学和微生物转化的半合成获得了25种withaferin A（WA）和withanolide D（WD）的类似物，包括17种新化合物。通过与三苯基膦/碘反应制备了迄今未知的WA和WD16β-羟基类似物，提供了出乎意料的5β-羟基-6α-碘类似物（碘代醇），然后用棘枝棘孢菌进行了微生物生物转化。和碱催化环化所得的16β-羟基碘醇。对这25种withanolide类似物的细胞毒性和热激诱导活性（HSA）进行评估，证实了WA型withanolides具有已知的结构-活性关系，并揭示了在两种测定法中WD类似物与其相应的WA类似物相比活性较低。醇化物的5β，6β-环氧部分有助于其细胞毒性