3-[3-benzo[g]quinoxalin-2(1H)]-one propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[3-benzo[g]quinoxalin-2(1H)]-one propanoic acid
• 英文别名: 3-(2-oxo-1H-benzo[g]quinoxalin-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: LCRPOOQSRNTVET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 、 2,3-二氨基萘 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.12h， 以78%的产率得到3-[3-benzo[g]quinoxalin-2(1H)]-one propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  某些苯并[ g ]喹喔啉-2（1 H）-一衍生物的合成动力学研究

  摘要：

  通过2，3-二氨基萘与几种α-二羰基化合物之间的Hinsberg反应合成了一些新颖的3-取代的苯并喹喔啉酮[R = H，CH 3，C 6 H 5，（CH 2）2 COOH]。反应的过程之后进行第二UV /可见光衍生光谱法在不同的p在25 H值（-0.89至9.0），并且还在有机溶剂°。的化合物的非取代的在C-3是唯一一个可以在良好的产率（80％）的每个介质来获得，具有相对高的值（1×10的准一级anelation速率常数-1 - 1×10 −2分钟−1）。另一方面，只有甲醇可以用作合成所有其他化合物的有机溶剂。水性介质始终提供更好的结果。在3-甲基衍生物以及在3-苯基衍生物中，反应p H介质的变化改变了芳构化的化学计量，从而将非定量反应转化为定量反应。这可以通过降低氢浓度的反应机理改变来解释，这一事实得到了互补定量hptlc实验的支持。通常，芳基化反应的拟一级反应速率常数比未取代化合物（RC

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340225

文献信息

• Synthesis of potential chemotherapic quinoxalinone derivatives by biocatalysis or microwave-assisted Hinsberg reaction
  作者：Javier Gris、Romina Glisoni、Lucas Fabian、Beatriz Fernández、Albertina G. Moglioni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.204

  日期：2008.2

  In recent years, great efforts have been dedicated to the design of compounds acting as selective inhibitors of the HIV-1 reverse transcriptase (RT). Due to the promissory results previously attained with some quinoxaline derivatives, we aimed to improve the specific standard Hinsberg synthetic pathway by means of biocatalysis or microwave (MW) irradiation. Both techniques rendered the products in very good yields. However, employing the microwave-assisted organic synthesis (MAOS), in the absence of solvent, the same reactions may be completed in minutes. Some of these quinoxalmone derivatives exhibited good inhibitor activity against some human tumoral cells and the lymphoma related to HIV-1. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.