6-(3-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthoyl fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(3-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthoyl fluoride
• 英文别名: 6-[3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]naphthalene-2-carbonyl fluoride；6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]naphthalene-2-carbonyl fluoride
• 化学式: C₂₈H₂₇FO₂
• 分子量: 414.52
• InChiKey: MSNZQZMHLASELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthoyl fluoride 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以32 %的产率得到(1s,3s)-1-(5-(6-iodonaphthalen-2-yl)-2-methoxyphenyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  钯催化酰基氟化物和氯化物的脱羰亲核卤化：通过 C–X（X = I、Br 和 Cl）键的还原消除合成芳基卤化物及其机理意义

  摘要：

  芳基卤化物被广泛认为是有机合成的重要且通用的原料。然而，在钯催化的反应中，虽然碳-卤键的氧化加成在热力学上是有利的，但逆反应——形成碳-卤键的还原消除——却提出了重大挑战。作为进行一系列酰基卤脱羰转化的一部分，我们通过 Pd 介导的 C-X 键还原消除，开发了酰基氟化物和氯化物的脱羰亲核卤化。这些反应使得能够使用碱金属卤化物合成芳基碘化物、芳基溴化物和氯化物。关于反应机理，Xantphos配体成为促进还原消除的关键因素，导致稳定的Pd(0)中间体和氧化加合物反式-(Xantphos)Pd(ArCO)X的形成。两种提出的机制涉及 Xantphos 促进的外层亲核取代以及酰基卤和碱金属卤化物之间的直接转卤化。在后一种机理中，酰氟或酰氯与碱金属卤化物反应，在温和条件下通过脱羰作用原位形成相应的酰碘或酰溴，通过单分子片段偶联产生所需的芳基卤。重要的是，很明显，通过底物和碱金属卤化物的适当组合来控制

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03731
• 作为产物：
  描述：

  阿达帕林 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲烷磺酸三氟甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到6-(3-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  由羧酸和CF3SO2OCF3的叔胺引发的酰基氟合成。

  摘要：

  已经开发了在室温下在合适的碱存在下用CF 3 SO 2 OCF 3将芳族和脂族羧酸脱氧氟化的简便方法。该反应可直接获得各种酰基氟，并证明CF 3 SO 2 OCF 3是一种有效的羧酸脱氧氟化剂。该方法的特点是简单，快速，高效，易于处理，对官能团的耐受性强，底物范围广，产品收率高，许多胺引发剂的相容性，使用环境友好的试剂以及轻松去除副产物。该反应代表了三氟甲基三氟甲磺酸盐首次用作氟化试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202003756

文献信息

• Enones from Acid Fluorides and Vinyl Triflates by Reductive Nickel Catalysis
  作者：Feng-Feng Pan、Peng Guo、Chun-Ling Li、Peifeng Su、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01164

  日期：2019.5.17

  A nickel-catalyzed reductive coupling between acid fluorides and vinyl triflates has been described. This method provides an efficient access to various enones and avoids the requirement for acyl or vinyl metallic reagents in the conventional approaches. The reaction proceeds with a broad range of acid fluorides and cyclic vinyl triflates, tolerating several functional groups. The utility of this synthetic

  已经描述了在氟化物和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的镍催化的还原偶联。该方法提供了对各种烯酮的有效途径，并且避免了常规方法中对酰基或乙烯基金属试剂的需求。该反应以宽范围的酸性氟化物和环状乙烯基三氟甲磺酸酯进行，可耐受多个官能团。药物和生物活性天然化合物的后期修饰已证明了这种合成方法的实用性。
• Ni-catalysed deamidative fluorination of amides with electrophilic fluorinating reagents
  作者：Feng-Wei Wu、Yang-Jie Mao、Jun Pu、Huan-Le Li、Peng Ye、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d2ob00519k

  日期：——

  We describe here a Ni-catalysed deamidative fluorination of diverse amides with electrophilic fluorinating reagents. Different types of amides including aromatic amides and olefinic amides were well compatible, affording the corresponding acyl fluorides in good to excellent yields.

  我们在这里描述了镍催化的各种酰胺与亲电氟化试剂的脱酰胺氟化。不同类型的酰胺（包括芳族酰胺和烯属酰胺）具有良好的相容性，以良好至优异的产率提供相应的酰氟。
• Tertiary‐Amine‐Initiated Synthesis of Acyl Fluorides from Carboxylic Acids and CF ₃ SO ₂ OCF ₃
  作者：Hai‐Xia Song、Ze‐Yu Tian、Ji‐Chang Xiao、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/chem.202003756

  日期：2020.12.9

  A convenient method for deoxyfluorination of aromatic and aliphatic carboxylic acids with CF3SO2OCF3 in the presence of a suitable base at room temperature has been developed. The reaction allows a straightforward access to a variety of acyl fluorides and proves that CF3SO2OCF3 is an effective deoxyfluorination reagent for carboxylic acids. The method features simplicity, expeditiousness, high efficiency

  已经开发了在室温下在合适的碱存在下用CF 3 SO 2 OCF 3将芳族和脂族羧酸脱氧氟化的简便方法。该反应可直接获得各种酰基氟，并证明CF 3 SO 2 OCF 3是一种有效的羧酸脱氧氟化剂。该方法的特点是简单，快速，高效，易于处理，对官能团的耐受性强，底物范围广，产品收率高，许多胺引发剂的相容性，使用环境友好的试剂以及轻松去除副产物。该反应代表了三氟甲基三氟甲磺酸盐首次用作氟化试剂。
• 10.1021/acscatal.4c03731
  作者：Tian, Tian、Kashihara, Myuto、Yan, Weidan、Nishihara, Yasushi

  DOI：10.1021/acscatal.4c03731

  日期：——

  reductive elimination of the C–X bond. These reactions enable the synthesis of aryl iodides, bromides, and chlorides using alkali metal halides. Regarding the reaction mechanism, the Xantphos ligand emerges as a crucial factor in promoting reductive elimination, leading to the formation of a stable Pd(0) intermediate and an oxidative adduct trans-(Xantphos)Pd(ArCO)X. Two proposed mechanisms involve Xantphos-promoted

  芳基卤化物被广泛认为是有机合成的重要且通用的原料。然而，在钯催化的反应中，虽然碳-卤键的氧化加成在热力学上是有利的，但逆反应——形成碳-卤键的还原消除——却提出了重大挑战。作为进行一系列酰基卤脱羰转化的一部分，我们通过 Pd 介导的 C-X 键还原消除，开发了酰基氟化物和氯化物的脱羰亲核卤化。这些反应使得能够使用碱金属卤化物合成芳基碘化物、芳基溴化物和氯化物。关于反应机理，Xantphos配体成为促进还原消除的关键因素，导致稳定的Pd(0)中间体和氧化加合物反式-(Xantphos)Pd(ArCO)X的形成。两种提出的机制涉及 Xantphos 促进的外层亲核取代以及酰基卤和碱金属卤化物之间的直接转卤化。在后一种机理中，酰氟或酰氯与碱金属卤化物反应，在温和条件下通过脱羰作用原位形成相应的酰碘或酰溴，通过单分子片段偶联产生所需的芳基卤。重要的是，很明显，通过底物和碱金属卤化物的适当组合来控制