N⁴-(2-Mercaptoethyl)spermidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N⁴-(2-Mercaptoethyl)spermidine
• 英文别名: N-(3-aminopropyl),N-(4-aminobutyl)cysteamine；2-[4-Aminobutyl(3-aminopropyl)amino]ethanethiol；2-[4-aminobutyl(3-aminopropyl)amino]ethanethiol
• 化学式: C₉H₂₃N₃S
• 分子量: 205.368
• InChiKey: NTWRCJXIQLZUTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚精胺 在 氢气 作用下， 生成 N⁴-(2-Mercaptoethyl)spermidine
  参考文献：
  名称：

  Targeting of cytotoxic agents by polyamines: synthesis of a chlorambucil–spermidine conjugate

  摘要：

  通过N1,N8-双-Boc-精胺，高效合成了苯丁酸氮芥-精胺偶联物4，并证明其在DNA交联效率上比苯丁酸氮芥本身高出104倍。

  DOI：

  10.1039/c39920000298

文献信息

• POLYAMINE TRANSPORT INHIBITORS
  申请人：UNIVERSITE LAVAL

  公开号：EP1003715A1

  公开（公告）日：2000-05-31
• US6949679B1
  申请人：——

  公开号：US6949679B1

  公开（公告）日：2005-09-27
• [EN] POLYAMINE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU TRANSPORT DES POLYAMINES
  申请人：UNIVERSITE LAVAL

  公开号：WO1999054283A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (EN) The present invention describes the design, synthesis and therapeutic use of a variety of novel inhibitors of polyamine transport. The main feature of this class of transport inhibitors is to incorporate a linker or side chain that prevents the uptake of polyamines and helps to conjugate polyamine analogs to form dimers with high inhibitory potency against polyamine uptake. These new compounds incorporate features that are designed to maximize their chemical and metabolic stability and their ability to bind to the polyamine transporter, and to minimize their toxicity by preventing their absorption by the cells. The purpose of such inhibitors is to prevent the uptake or salvaging of circulating polyamines by rapidly proliferating cells such as tumor cells, in order to potentiate the effect of therapeutic inhibitors of polyamine biosynthesis such as alpha-difluoromethylornithene.(FR) Cette invention se rapporte à la conception, à la synthèse et à l'utilisation thérapeutique d'une variété de nouveaux inhibiteurs de transport des polyamines. La caractéristique principale de cette classe d'inhibiteurs de transport consiste à incorporer un segment de liaison ou une chaîne latérale qui empêche l'assimilation des polyamines et contribue à conjuguer des analogues de polyamines pour former des dimères ayant un pouvoir inhibiteur élevé contre l'assimilation des polyamines. Ces nouveaux composés incorporent des caractéristiques qui sont conçues pour maximiser leur stabilité chimique et métabolique et leur capacité à se fixer au transporteur de polyamines, ainsi qu'à minimiser leur toxicité en empêchant leur absorption par les cellules. L'objectif de ces inhibiteurs est d'empêcher l'assimilation ou la récupération des polyamines en circulation par des cellules proliférant rapidement, telles que les cellules tumorales, afin de renforcer l'effet des inhibiteurs thérapeutiques de la biosynthèse des polyamines, telle que l'alpha-difluorométhylornithène.
• [EN] POLYAMINE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE POLYAMINES
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2000034226A1

  公开（公告）日：2000-06-15

  The application discloses synthetic derivatives of original polyamines in which a carbon atom to the original polyamine comprises an amide group inhibits the e cellular uptake of a natural polyamine by specifically binding a cellular transporter for a natural polyamine . The synthetic derivatives are used to inhibit the activity of a natural polyamine transporter, in the treatment of disorders involving unrestrained cell proliferation and/or differentiation where control of polyamine transport is required When used in combination with a n inhibitor of polyamine synthesis.
• Targeting of cytotoxic agents by polyamines: synthesis of a chlorambucil–spermidine conjugate
  作者：Gerald M. Cohen、Paul M. Cullis、John A. Hartley、Andrew Mather、Martyn C. R. Symons、Richard T. Wheelhouse

  DOI：10.1039/c39920000298

  日期：——

  An efficient synthesis of the chlorambucil–spermidine conjugate 4 has been achieved via N1,N8-bis-Boc-spermidine and 4 has been shown to crosslink DNA 104 times more efficiently than chlorambucil itself.

  通过N1,N8-双-Boc-精胺，高效合成了苯丁酸氮芥-精胺偶联物4，并证明其在DNA交联效率上比苯丁酸氮芥本身高出104倍。