tert-butyl 4-(6-amino-5-nitropyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(6-amino-5-nitropyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(6-amino-5-nitropyridin-3-yl)-1-tert-butoxycarbonylpiperazine；2-Amino-5-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]-3-nitropyridine
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅O₄
• 分子量: 323.352
• InChiKey: XNMKYSLVNCNRKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(6-amino-5-nitropyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-(piperazine-1-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  (哌嗪-1-基)-1氢-咪唑并杂芳环化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了式I所示的‑(哌嗪‑1‑基)‑1氢‑咪唑并杂芳环化合物的制备方法，其中，X，Y，Z任选自碳原子或氮原子，Pg为保护基；所述的方法包括以下步骤：将化合物式II在催化剂、酸、原甲酸三烷基酯、氢源的条件下进行反应得到式I化合物。本发明改进了现有技术，通过本发明的制备方法获得的产物纯度和纯度均较高，避免了现有技术中需要分步反应，从而需要分离或纯化不稳定的二胺中间体M，导致制备式I化合物的产率和纯度降低的缺陷。

  公开号：

  CN108250196B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-3-硝基吡啶 、 N-Boc-哌嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以86.7%的产率得到tert-butyl 4-(6-amino-5-nitropyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (哌嗪-1-基)-1氢-咪唑并杂芳环化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了式I所示的‑(哌嗪‑1‑基)‑1氢‑咪唑并杂芳环化合物的制备方法，其中，X，Y，Z任选自碳原子或氮原子，Pg为保护基；所述的方法包括以下步骤：将化合物式II在催化剂、酸、原甲酸三烷基酯、氢源的条件下进行反应得到式I化合物。本发明改进了现有技术，通过本发明的制备方法获得的产物纯度和纯度均较高，避免了现有技术中需要分步反应，从而需要分离或纯化不稳定的二胺中间体M，导致制备式I化合物的产率和纯度降低的缺陷。

  公开号：

  CN108250196B

文献信息

• [EN] 2-(HETERO)ARYL-BENZIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ASPARAGIME EMETHYL TRANSFERASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(HÉTÉRO)ARYLBENZIMIDAZOLE ET D'IMIDAZOPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE L'ASPARAGINE MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：CANCER THERAPEUTICS CRC PTY LTD

  公开号：WO2014128465A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Substituted benzimidazole and 3H-imidazo[4,5-b]pyridines or formula I: where X and Y respectively are selected from: (i) N and N; and (ii) N and CR4; A2 is selected from:, a C5 heteroarylene group, containing 2 or 3 ring heteroatoms, where the bonds to L1 and the core are β to one another; L1 is selected from: (i)A1-O-CH2-A2; (ii)A1-CH2-O-A2; (iii)A1-C(=O)-NH-A2; (iv)A1-CH(OH)-A2; (v)A1-CH2-NH-C(=O)-A2; (vi) A1-S-CH2-A2; (vii)A1- CH2-S-A2; (viii)A1-CH2-A2; and (ix)A1-CH(CH3)-O-A2; A1 is phenyl, optionally substituted by F or CF3; their use as pharmaceuticals, and in particular, in treating cancer and hemoglobinopathies.

  取代苯并咪唑和3H-咪唑并[4,5-b]吡啶或式I：其中X和Y分别选自：(i) N和N；和(ii) N和CR4；A2选自：，一个含有2或3个环异原子的C5杂芳基团，其中与L1和核心的键是β相对于彼此的；L1选自：(i)A1-O-CH2-A2；(ii)A1-CH2-O-A2；(iii)A1-C(=O)-NH-A2；(iv)A1-CH(OH)-A2；(v)A1-CH2-NH-C(=O)-A2；(vi) A1-S-CH2-A2；(vii)A1- CH2-S-A2；(viii)A1-CH2-A2；和(ix)A1-CH(CH3)-O-A2；A1是苯基，可选择性地被F或CF3取代；它们作为药物的用途，特别是在治疗癌症和血红蛋白病中。
• Benzimidazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040044056A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  This invention relates to the compounds represented by a general formula [I]: 1 [in which A 1 and A 2 represent optionally fluorine-substituted methine or the like; B represents halogen, cyano, lower alkyl or the like; D represents optionally substituted heterocyclic group or the like; and G represents C 3 -C 20 aliphatic group such as alicyclic group]. These compounds inhibit nociceptin activities due to their high affinity to nociceptin receptor, and are useful as analgesic, antiobestic, corebral function improver, drugs for treatment of alzheimer's disease and dementia, remedies for schizophrenia and neurodegenerative diseases, antidepressant, remedies for diabetes insipidus, polyuria, hypotension and so on.

  本发明涉及由一般式[I]表示的化合物：1[其中，A1和A2表示选择性氟代甲基或类似物；B表示卤素，氰基，低碳烷基或类似物；D表示选择性取代的杂环基团或类似物；G表示C3-C20脂肪族基团，例如脂环族基团]。这些化合物由于对痛觉受体具有高亲和力而抑制了痛觉肽活性，并且可用作镇痛剂，抗肥胖剂，脑功能改善剂，治疗阿尔茨海默病和痴呆症的药物，治疗精神分裂症和神经退行性疾病的药物，抗抑郁剂，治疗尿崩症，多尿症，低血压等的药物。
• 2-(HETERO)ARYL-BENZIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ASPARAGIME EMETHYL TRANSFERASE
  申请人：CANCER THERAPEUTICS CRC PTY LTD

  公开号：US20160222005A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Substituted benzimidazole and 3H-imidazo[4,5-b]pyridines or formula I: where X and Y respectively are selected from: (i) N and N; and (ii) N and CR 4 ; A 2 is selected from: a C 5 heteroarylene group, containing 2 or 3 ring heteroatoms, where the bonds to L1 and the core are β to one another; L 1 is selected from: (i) A1 —O—CH 2 — A2 ; (ii) A1 —CH 2 —O— A2 ; (iii) A1 —C(═O)—NH— A2 ; (iv) A1 —CH(OH)— A2 ; (v) A1 —CH 2 —NH—C(═O)— A2 ; (vi) A1 —S—CH 2 — A2 ; (vii) A1 —CH 2 —S— A2 ; (viii) A1 —CH 2 — A2 ; and (ix) A1 —CH(CH 3 )—O- A2 ; A1 is phenyl, optionally substituted by F or CF 3 ; their use as pharmaceuticals, and in particular, in treating cancer and hemoglobinopathies.

  取代苯并咪唑和3H-咪唑[4,5-b]吡啶或式I：其中X和Y分别从以下选取：（i）N和N；和（ii）N和CR4；A2从选择：一个C5杂环芳基烷基，包含2或3个环杂原子，其中与L1和核心的键是β对于彼此；L1从以下选取：（i）A1-O-CH2-A2；（ii）A1-CH2-O-A2；（iii）A1-C（═O）-NH-A2；（iv）A1-CH（OH）-A2；（v）A1-CH2-NH-C（═O）-A2；（vi）A1-S-CH2-A2；（vii）A1-CH2-S-A2；（viii）A1-CH2-A2；和（ix）A1-CH（CH3）-O-A2；A1是苯基，可以选择性地被F或CF3取代；它们的用途作为药物，特别是用于治疗癌症和血红蛋白病。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1342717A1

  公开（公告）日：2003-09-10

  This invention relates to the compounds represented by a general formula [I]:    [in which A1 and A2 represent optionally fluorine-substituted methine or the like; B represents halogen, cyano, lower alkyl or the like; D represents optionally substituted heterocyclic group or the like; and G represents C3-C20 aliphatic group such as alicyclic group]. These compounds inhibit nociceptin activities due to their high affinity to nociceptin receptor, and are useful as analgesic, antiobestic, corebral function improver, drugs for treatment of alzheimer's disease and dementia, remedies for schizophrenia and neurodegenerative diseases, antidepressant, remedies for diabetes insipidus, polyuria, hypotension and so on.

  本发明涉及通式[I]所代表的化合物： [其中 A1 和 A2 代表任选氟取代的甲基或类似物；B 代表卤素、氰基、低级烷基或类似物；D 代表任选取代的杂环基团或类似物；G 代表 C3-C20 脂肪族基团，例如脂环族基团]。这些化合物由于与痛觉素受体的高亲和力而抑制痛觉素的活性，可用作镇痛剂、抗镇静剂、改善大脑核心功能的药物、治疗老年痴呆症和痴呆症的药物、治疗精神分裂症和神经退行性疾病的药物、抗抑郁剂、治疗糖尿病、多尿、低血压等。
• EP1342717
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——