cimigenol 3-O-α-L-arabinopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cimigenol 3-O-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-2-[[(1S,2R,3S,4R,7R,9S,12R,14S,17R,18R,19R,21R,22R)-2-hydroxy-22-(2-hydroxypropan-2-yl)-3,8,8,17,19-pentamethyl-23,24-dioxaheptacyclo[19.2.1.01,18.03,17.04,14.07,12.012,14]tetracosan-9-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₅H₅₆O₉
• 分子量: 620.824
• InChiKey: BTPYUWOBZFGKAI-IKRSSOHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cimigenol 3-O-α-L-arabinopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-(+)-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Cimicifuga foetida的三种新的环烷烷（= 9,19-Cyclolanostane）糖苷

  摘要：

  三个新的环阿屯苷，24 epicimigenol 3-（α -大号-arabinopyranoside）（1），（3 β，16 β）-cycloartane-3,16,22,24,25-五醇3-（β - d -xylopyranoside ）（2）和（3 β，15 α，16 β）-cycloartane-3,15,16,24,25-五醇3-（β - d -xylopyranoside）（3）中，用5组已知的化合物，包括一起从Cimicifuga foetida的根茎中分离出四种环烷烷苷和佛手素。通过光谱方法阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000226
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-acetyl-24-epi-cimigenol-3-O-α-L-arabinopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cimigenol 3-O-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自 Cimicifuga foetida Linnaeus 地上部分的环烷烃三萜类化合物

  摘要：

  Cycloartane 三萜、2',24-O-diacetylisodahurinol-3-O-α-L-arabinopyranoside、24-O-acetylisodahurinol-3-O-α-L-arabinopyranoside、12β-hydroxy-25-anhydrocimigenol、cimigenol-12-一、12β-羟基-15-脱氧香茅醇、2'-O-乙酰基-24-epi-cimigenol-3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷、2'-O-乙酰基香茅醇-3-O-β-D-吡喃木糖苷， 25-anhydrocimigenol-3-O-α-L-arabinopyranoside, 2',23-O-diacetylshengmanol-3-O-α-L-arabinopyranoside, 和 2',24-O-diacetyl-25-anhydroshengmanol-3-O -α-

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2011.03.022

文献信息

• Cycloartane triterpenoids from the aerial parts of Cimicifuga foetida Linnaeus
  作者：Yin Nian、Xian-Min Zhang、Yan Li、Yuan-Yuan Wang、Jian-Chao Chen、Lu Lu、Lin Zhou、Ming-Hua Qiu

  DOI：10.1016/j.phytochem.2011.03.022

  日期：2011.8

  were isolated from aerial parts of Cimicifuga foetida. Their structures were determined by application of spectroscopic analyses and chemical methods. Biological evaluation of the compounds against human HL-60, SMMC-7721, A549, SK-BR-3, and PANC-1 cell lines indicated that three of these compounds exhibited broad-spectrum and moderate cytotoxic activities, with IC₅₀ values ranging from 6.20 to 22.74

  Cycloartane 三萜、2',24-O-diacetylisodahurinol-3-O-α-L-arabinopyranoside、24-O-acetylisodahurinol-3-O-α-L-arabinopyranoside、12β-hydroxy-25-anhydrocimigenol、cimigenol-12-一、12β-羟基-15-脱氧香茅醇、2'-O-乙酰基-24-epi-cimigenol-3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷、2'-O-乙酰基香茅醇-3-O-β-D-吡喃木糖苷， 25-anhydrocimigenol-3-O-α-L-arabinopyranoside, 2',23-O-diacetylshengmanol-3-O-α-L-arabinopyranoside, 和 2',24-O-diacetyl-25-anhydroshengmanol-3-O -α-
• Three New Cycloartane (=9,19-Cyclolanostane) Glycosides from Cimicifuga foetida
  作者：Da-Shan Li、Yin Nian、Yun Sun、Ming-Hua Qiu

  DOI：10.1002/hlca.201000226

  日期：2011.4

  Three new cycloartane glycosides, 24‐epicimigenol 3‐(α‐L‐arabinopyranoside) (1), (3β,16β)‐cycloartane‐3,16,22,24,25‐pentol 3‐(β‐D‐xylopyranoside) (2), and (3β,15α,16β)‐cycloartane‐3,15,16,24,25‐pentol 3‐(β‐D‐xylopyranoside) (3), together with five known compounds, including four cycloartane glycosides and bergenin, were isolated from the rhizomes of Cimicifuga foetida. Their structures were elucidated

  三个新的环阿屯苷，24 epicimigenol 3-（α -大号-arabinopyranoside）（1），（3 β，16 β）-cycloartane-3,16,22,24,25-五醇3-（β - d -xylopyranoside ）（2）和（3 β，15 α，16 β）-cycloartane-3,15,16,24,25-五醇3-（β - d -xylopyranoside）（3）中，用5组已知的化合物，包括一起从Cimicifuga foetida的根茎中分离出四种环烷烷苷和佛手素。通过光谱方法阐明了它们的结构。