1-cyclopropyl-1,3,3-trimethylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1,3,3-trimethylurea
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-1,3,3-trimethylurea
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• 分子量: 142.201
• InChiKey: VSAJXIUKFMWIJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-1,3,3-trimethylurea 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 80.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 C₁₆H₂₃N₃O₂
  参考文献：
  名称：

  双重导向策略实现的罗丹环戊酮与醇的催化分子间偶联

  摘要：

  已经开发了不良活化的环丙烷的催化羰基化开环和官能化反应。这项工作的关键成果是实现了空灵有效的分子内捕获罗丹环戊酮中间体的过程，该中间体是由外部反应物从铑介导的弱活化环丙烷的羰基化插入中衍生而来的。这一发展的成功取决于双重指导策略的使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01420
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopropyl-1,1-dimethylurea 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到1-cyclopropyl-1,3,3-trimethylurea
  参考文献：
  名称：

  可逆 C-C 键活化可实现 Rh 催化的氨基环丙烷羰基化环加成的立体控制

  摘要：

  在暴露于中性或阳离子 Rh(I)-催化剂体系后，氨基取代的环丙烷与系链烯烃发生羰基化环加成反应，以提供立体化学复杂的 N-杂环支架。这些过程依赖于环戊酮中间体的产生和捕获，其通过区域选择性、Cbz 定向将 Rh 和 CO 插入到两个近端氨基环丙烷 CC 键之一中而产生。对于使用阳离子 Rh(I) 系统的环化，合成和机理研究表明，环戊酮的形成是可逆的，并且烯烃插入步骤决定了产物的非对映选择性。这种机制有助于对烯烃系链上的取代基进行高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ja511335v

文献信息

• 弱活化环丙烷和醇分子间羰基化偶联高效合成γ-氨基丁酸酯衍生物
  申请人：南开大学

  公开号：CN109912460A

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明提供了一类弱活化环丙烷和醇分子间羰基化偶联高效合成γ‑氨基丁酸酯衍生物的方法，属于应用技术领域。本发明解决问题的的要点在于利用新发展的双导向催化体系首次实现了弱活化环丙烷和含有酮醇或者二醇结构的化合物分子间羰基化偶联。由于γ‑氨基丁酸本身具有一定的生物活性，该方法可以直接用于天然产物和药物小分子的后期官能团修饰。
• Directed carbonylative (3+1+2) cycloadditions of amino-substituted cyclopropanes and alkynes: reaction development and increased efficiencies using a cationic rhodium system
  作者：Megan H. Shaw、William G. Whittingham、John F. Bower

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.052

  日期：2016.6

  Urea-directed carbonylative insertion of Rh(I)-catalysts into one of the two proximal C-C bonds of aminocyclopropanes generates rhodacyclopentanone intermediates. These are trapped by N-tethered alkynes to provide a (3+1+2) cycloaddition protocol that accesses N-heterobicyclic enones. Stoichiometric studies on a series of model rhodacyclopentanone complexes outline key structural features and provide a rationale for the efficacy of urea directing groups. A comprehensive evaluation of cycloaddition scope and a 'second generation' cationic Rh(I)-system, which provides enhanced yields and reaction rates for challenging substrates, are presented. (C) 2015 The Authors. Published by Elsevier Ltd.