N-[2-(phenyl)prop-2-en-1-yl]saccharin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-[2-(phenyl)prop-2-en-1-yl]saccharin
• 英文别名: N-(2-phenylallyl)benzenesulfonamide；1,1-Dioxo-2-(2-phenylprop-2-enyl)-1,2-benzothiazol-3-one；1,1-dioxo-2-(2-phenylprop-2-enyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: PPYGLCXCPOJPDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(phenyl)prop-2-en-1-yl]saccharin 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  RAFT 试剂控制硫基自由基传播聚合的策略

  摘要：

  据报道，一种新策略可以通过现有的 RDRP 方法控制硫基自由基传播的聚合。该策略的关键是传播的硫基自由基可以用异氰化物进行脱硫，生成稳定的烷基自由基，从而可以通过 RAFT 试剂控制聚合，从而形成具有明确结构的主链聚合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202308524
• 作为产物：
  描述：

  糖精 、 2-苯基-1-丙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到N-[2-(phenyl)prop-2-en-1-yl]saccharin
  参考文献：
  名称：

  N-溴酰亚胺/ DBU组合作为分子间烯丙基胺化的新策略

  摘要：

  烯烃的烯丙基胺化反应中，与NBP（Ñ -bromophthalimide）或NBS（ñ溴代琥珀酰亚胺）/ DBU组合，被开发，其中内部和外部氮亲核试剂可以直接安装。DBU对NBS或NBP的双重激活会同时产生更多的亲电子溴和更多的亲核氮原子。该方案可以在温和条件下提供新颖和互补的烯丙基胺化途径。

  DOI：

  10.1021/ol402287n

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Oxidative Decarboxylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shunsuke Yahata、Takumi Kojima、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/ol5022433

  日期：2014.9.5

  acids mediated by hypervalent iodine(III) reagents is described. The decarboxylative C–O bond forming reaction proceeded in the presence of PhI(OAc)2 to give the corresponding allylic acetates. In addition, decarboxylative C–N bond formation was achieved by utilizing hypervalent iodine(III) reagents containing an I–N bond. Mechanistic studies suggest the unique reactivity of hypervalent iodine reagents

  描述了一种由高价碘（III）试剂介导的新型β，γ-不饱和羧酸的氧化脱羧反应。在PhI（OAc）2的存在下进行脱羧C-O键形成反应，得到相应的烯丙基乙酸酯。此外，通过使用含有I–N键的高价碘（III）试剂可实现脱羧C–N键的形成。机理研究表明，高价碘试剂在这种离子氧化脱羧反应中具有独特的反应性。