(E)-ethyl 4-(1,1-dioxido-3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(1,1-dioxido-3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)but-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅S
• 分子量: 295.316
• InChiKey: NFERFKUVBCVISZ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 、 糖精 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(E)-ethyl 4-(1,1-dioxido-3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用N-杂环通过sp 3 C–H键活化的无金属催化胺化C–H胺化方法

  摘要：

  已使用TBAI / TBHP氧化系统开发了多种无金属的烯丙基N-杂环合成方法。该通用方案可用于电子不足的邻苯二甲酰亚胺，咪唑，三唑和磺酰胺与环状和酰基烯烃的C–N键形成。通过官能化的生物活性底物的酰胺化证明了该方法的实际应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01383

文献信息

• Metal-Free Catalytic Approach for Allylic C–H Amination Using <i>N</i>-Heterocycles via sp³ C–H Bond Activation
  作者：Jinwei Sun、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01383

  日期：2015.9.18

  A versatile metal-free synthesis of allylic N-heterocycles has been developed using a TBAI/TBHP oxidation system. This general protocol could be applied for the C–N bond formation of electron-deficient phthalimides, imidazoles, triazoles, and sulfonamides with cyclic and acylic olefins. The practical use of the method is demonstrated by the amidation of functionalized biologically active substrates

  已使用TBAI / TBHP氧化系统开发了多种无金属的烯丙基N-杂环合成方法。该通用方案可用于电子不足的邻苯二甲酰亚胺，咪唑，三唑和磺酰胺与环状和酰基烯烃的C–N键形成。通过官能化的生物活性底物的酰胺化证明了该方法的实际应用。