3-[2-oxo-2-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)ethyl]-2-pyridin-4-ylisoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[2-oxo-2-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)ethyl]-2-pyridin-4-ylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-[2-oxo-2-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)ethyl]-2-pyridin-4-yl-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₂N₆O₂
• 分子量: 414.467
• InChiKey: YVASAGUXILUWHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4-氨基吡啶 、 一氧化碳 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到3-[2-oxo-2-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)ethyl]-2-pyridin-4-ylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-substituted isoindolinones via a palladium catalysed three-component carbonylation – amination – Michael addition cascade

  摘要：

  我们在此描述了一种新颖的钯催化的三组分级联过程，涉及芳基碘化物的羰基化生成酰基钯（II）物种，该物种被一级脂肪或芳香胺、酰胺或磺胺基拦截，随后进行分子内Michael加成，产生N-取代的异吲哚酮，收率良好。总体而言，级联反应导致形成一个C—C键和两个C—N键，一个环和一个立体中心。关键词：异吲哚酮，钯，级联，酰胺化，磺胺基化。

  DOI：

  10.1139/v05-111

文献信息

• Synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones via a palladium-catalysed 3-component carbonylation/amination/Michael addition process
  作者：Xinjie Gai、Ronald Grigg、Tossapol Khamnaen、Shuleewan Rajviroongit、Visuvanathar Sridharan、Lixin Zhang、Simon Collard、Ann Keep

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.036

  日期：2003.9

  A novel palladium-catalysed three component cascade process is described involving carbonylation of an aryl iodide to generate an acyl palladium species which is intercepted by a primary aliphatic/aromatic amine, amide or sulfonamide followed by intramolecular Michael addition to afford 3-substituted isoindolin-1-ones in good yield.

  描述了一种新颖的钯催化的三组分级联过程，涉及芳基碘化物的羰基化以生成酰基钯物质，该酰基钯物质被脂族/芳族伯胺，酰胺或磺酰胺所拦截，然后通过分子内迈克尔加成反应得到3-取代的异吲哚啉-1 -产量高。
• Synthesis of <i>N</i>-substituted isoindolinones via a palladium catalysed three-component carbonylation – amination – Michael addition cascade
  作者：Ronald Grigg、Xinjie Gai、Tossapol Khamnaen、Shuleewan Rajviroongit、Visuvanathar Sridharan、Lixin Zhang、Simon Collard、Ann Keep

  DOI：10.1139/v05-111

  日期：2005.6.1

  We herein describe a novel palladium catalysed three-component cascade process involving carbonylation of an aryl iodide to generate an acyl palladium(II) species that is intercepted by a primary aliphatic or aromatic amine, amide, or sulfonamide followed by intramolecular Michael addition to furnish N-substituted isoindolinones in good yield. Overall, the cascade results in the formation of one C—C and two C—N bonds, one ring and one stereocentre.Key words: isoindolinone, palladium, cascade, amidation, sulfonamidation.

  我们在此描述了一种新颖的钯催化的三组分级联过程，涉及芳基碘化物的羰基化生成酰基钯（II）物种，该物种被一级脂肪或芳香胺、酰胺或磺胺基拦截，随后进行分子内Michael加成，产生N-取代的异吲哚酮，收率良好。总体而言，级联反应导致形成一个C—C键和两个C—N键，一个环和一个立体中心。关键词：异吲哚酮，钯，级联，酰胺化，磺胺基化。