4-hydroxy-N-(pyridin-2-yl)-cinnoline-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-hydroxy-N-(pyridin-2-yl)-cinnoline-3-carboxamide
• 英文别名: 4-hydroxy-N-(2-pyridyl)-cinnoline-3-carboxamide；4-oxo-N-pyridin-2-yl-1H-cinnoline-3-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• 分子量: 266.259
• InChiKey: OMRTWTRAQIRINJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxylcinnoline-3-carboxylate 、 2-氨基吡啶 在 ice water 、 sodium hydroxide 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 polyphosphoric acid 为溶剂， 反应 10.0h， 以gives 4.9 g of 4-hydroxy-N-(2-pyridyl)-cinnoline-3-carboxamide, m.p. 341°-343° C.的产率得到4-hydroxy-N-(pyridin-2-yl)-cinnoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cinnoline-carboxamides and process for their preparation

  摘要：

  本发明涉及具有一般式（I）的化合物：##STR1## 其中n为零，1或2；R1和R2各自独立地为：（a）氢，卤素，三氟甲基或C.sub.1-C.sub.6烷基；（b）羟基，C.sub.1-C.sub.6烷氧基或C.sub.3-C.sub.4烯基氧基；（c）硝基，氨基，甲酰氨基或C.sub.2-C.sub.8脂肪酰胺基；R.sub.3代表氢或C.sub.1-C.sub.8烷基；R.sub.4为：（a'）C.sub.1-C.sub.20烷基，未取代或通过##STR2## 取代，其中R.sub.a和R.sub.b各自独立地为苯基或C.sub.1-C.sub.6烷基，或R.sub.a和R.sub.b与它们连接的氮原子一起形成N-吡咯烷基，N-哌嗪基，六氢氮杂环庚-1-基，硫代吗啉，吗啉或哌啶环，其中所述杂环环可以未取代或通过C.sub.1-C.sub.6烷基或苯基取代；（b'）C.sub.5-C.sub.10环烷基，未取代或通过甲基取代；（c'）2-或3-吡咯烷基，哌啶基或2-哌嗪基，其中所述杂环环可以未取代或通过C.sub.1-C.sub.6烷基取代；（d'）异恶唑基或噻唑基，其中所述杂环环可以未取代或通过C.sub.1-C.sub.6烷基取代；（e'）吡啶基，未取代或通过卤素，C.sub.1-C.sub.6烷基和C.sub.1-C.sub.6烷氧基中的一种或两种取代基独立选择；或（f'）苯基，未取代或通过卤素，CF.sub.3，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烷氧基，氨基，硝基，甲酰氨基和C.sub.2-C.sub.8脂肪酰胺基中的一种或两种取代基独立选择，以及其药学上可接受的盐，具有免疫调节活性，可用于哺乳动物的肿瘤性疾病和细菌和病毒起源的急性和慢性感染的治疗等。

  公开号：

  US04826837A1

文献信息

• US4826837A
  申请人：——

  公开号：US4826837A

  公开（公告）日：1989-05-02