2-methyl-3-(phenylamino)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-(phenylamino)propanenitrile
• 英文别名: (2-phenylamino)isobutyronitrile；2-anilino-1-methylethyl cyanide；3-anilino-2-methylpropanenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: UEHPSSVKTDSBIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 甲基丙烯腈 在 bis((1R)-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl)cyclohexylphosphine 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-methyl-3-(phenylamino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）-配合物催化丙烯腈衍生物的不对称加氢胺化

  摘要：

  合成了手性二茂铁基三齿膦膦配体，并将其用于Ni（II）配合物催化的不对称加氢胺化反应中。分离了[Ni（PPP）L] 2+类型的化合物，其中L是氯化物，溶剂分子或配位的底物。当脂族或芳族胺与贫电子烯烃，特别是与丙烯腈衍生物反应时，这些络合物在不对称催化中的效率很高。对于在甲基丙烯腈中加入吗啉（在室温下为ee的69％），该加氢胺化反应在-80°C下可提供高达95％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.010
• 作为试剂：
  描述：

  N,Nˊ-二苯基乙脒 、 乙酰氯 在 2-methyl-3-(phenylamino)propanenitrile 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到N1-acetyl-N1,N2-diphenylacetamidine
  参考文献：
  名称：

  在结构上与天然抗生素氨嘧菌霉素有关的抗流感活性和低毒的N-苯基取代的β-氨基do

  摘要：

  一组外消旋ñ -苯基取代的β-amidoamidines盐酸盐4，其在结构上与天然抗病毒剂amidinomycin（1），在从甲基丙烯酰苯胺（起始的四个步骤来合成5）。在合成路线的最后步骤中，β-aminoamidine的一种罕见的单酰化8在较低反应性的β -苯基氨基的基团发生了。为了使该结果合理化，提出了一种机制，该机制涉及在更具活性的idine官能团上进行初始酰化，然后将分子内酰基基团转移至β-苯基氨基基团。所有三个带有长线性脂族链的β-ami基酰胺4d – f（来自n- C8 H 17至n C 12 H 25）表现出显着的体外抗甲型流感病毒（H3N2）活性和适度的细胞毒性。的体外抗病毒效力4D，ê比具有较低EC商业金刚乙胺的更大的6-20倍50值和较高的治疗指数。无毒的体内化合物4d – f在感染A型流感（H3N2）的小鼠中显示出有益的保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.053

文献信息

• Transition metal-catalyzed process for addition of amines to carbon-carbon double bonds
  申请人：Yale University

  公开号：US06384282B2

  公开（公告）日：2002-05-07

  The present invention is directed to a process for addition of amines to carbon-carbon double bonds in a substrate, comprising: reacting an amine with a compound containing at least one carbon-carbon double bond in the presence a transition metal catalyst under reaction conditions effective to form a product having a covalent bond between the amine and a carbon atom of the former carbon-carbon double bond. The transition metal catalyst comprises a Group 8 metal and a ligand containing one or more 2-electron donor atoms. The present invention is also directed to enantioselective reactions of amine compounds with compounds containing carbon-carbon double bonds, and a calorimetric assay to evaluate potential catalysts in these reactions.

  本发明涉及一种将胺添加到底物中的碳-碳双键的过程，包括：在存在过渡金属催化剂的条件下，将胺与至少含有一个碳-碳双键的化合物反应，以形成产物，其中胺与前述碳-碳双键的碳原子之间形成共价键。过渡金属催化剂包括第8族金属和含有一个或多个2电子给体原子的配体。本发明还涉及胺化合物与含有碳-碳双键的化合物的对映选择性反应，以及用于评估这些反应中潜在催化剂的热量测定分析。
• Asymmetric hydroamination of acrylonitrile derivatives catalyzed by Ni(II)-complexes
  作者：Luca Fadini、Antonio Togni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.010

  日期：2008.11

  Chiral ferrocenyl tridentate phosphine ligands were synthesized and used in asymmetric hydroamination reactions catalyzed by Ni(II)-complexes. Compounds of the type [Ni(PPP)L]2+, where L is a chloride, solvent molecule or a coordinated substrate, were isolated. The efficiency of these complexes in asymmetric catalysis was high when aliphatic or aromatic amines were reacted with electron-poor olefins

  合成了手性二茂铁基三齿膦膦配体，并将其用于Ni（II）配合物催化的不对称加氢胺化反应中。分离了[Ni（PPP）L] 2+类型的化合物，其中L是氯化物，溶剂分子或配位的底物。当脂族或芳族胺与贫电子烯烃，特别是与丙烯腈衍生物反应时，这些络合物在不对称催化中的效率很高。对于在甲基丙烯腈中加入吗啉（在室温下为ee的69％），该加氢胺化反应在-80°C下可提供高达95％的对映选择性。
• Asymmetric Catalytic Hydroamination of Activated Olefins in Ionic Liquids
  作者：Luca Fadini、Antonio Togni

  DOI：10.1002/hlca.200790048

  日期：2007.2

  The addition of a series of both aliphatic and aromatic amines to electron-poor olefins was investigated using [Ni(Pigiphos)(THF)]2+ as catalyst (with different counterions) in various ionic liquids based on imidazolium- and picolinium-salt derivatives. The catalysts gave rise to selectivities comparable to those obtained when the reaction was conducted in neat organic solvents (ee up to 66%), but

  使用[Ni（Pigiphos）（THF）] 2+作为催化剂（具有不同的抗衡离子），在基于咪唑鎓和吡啶鎓盐衍生物的各种离子液体中研究了一系列脂肪族和芳香族胺向贫电子烯烃中的添加。催化剂产生的选择性与在纯有机溶剂中进行反应时所获得的选择性相当（ee高达66％），但活性更高，总周转数（TON）高达300。
• Selective and Nonselective Aza-Michael Additions Catalyzed by a Chiral Zirconium Bis-Diketiminate Complex
  作者：Ibrahim El-Zoghbi、Myriam Kebdani、Todd J. J. Whitehorne、Frank Schaper

  DOI：10.1021/om400544z

  日期：2013.12.9

  and reduces the reaction order in amine to first order. Other activated alkenes such as methacrylonitrile, crotonitrile, methyl acrylate, and cyclohexenone can be employed, but no reactivity is observed toward styrene or vinyl ethers. Primary amines, secondary amines, and anilines can be employed as nucleophiles with activities correlating with their nucleophilicity, but the catalyst is unstable in

  手性双-二亚胺基配合物的反应外消旋-或（- [R ，- [R）-C 6 H ^ 10（nacnac的Xyl）2的ZrCl 2用的AgOTf，得到相应的双三氟甲磺酸酯配合物。复杂的几何形状从二氯化物络合物中扭曲的八面体变为涉及二酮化配体的π配位的拟四面体配位。双 - 三氟甲磺酸酯配合物是用于与20000 / h的转换频率为加入吗啉丙烯腈和用于加入吗啉于甲基1000 / h的氮杂Michael加成具有高活性。后一种反应在各种溶剂中的对映选择性很低，从未超过19％ee。该反应在烯烃浓度上是一级的，在胺浓度上是二级的，这可以通过反应作为其在反应机理中的参与来解释。催化量的三乙胺的存在略微增加观察到的速率常数，并减少在胺的反应，以第一顺序。其它活化烯烃如甲基丙烯腈，巴豆腈，甲基丙烯酸酯，环己烯酮和可以使用，但没有反应性朝向苯乙烯或乙烯基醚观察。伯胺，仲胺，和苯胺可以用作与活动与他们的亲核亲核相关联，但该催化剂是在醇存在下是不稳定的。
• Light curing type paint resin for shade adjustment
  申请人：Heraeus Kulzer GmbH

  公开号：EP1428492A1

  公开（公告）日：2004-06-16

  A photocurable dental coating material comprises (A) 40 - 60% by mass of a matrix resin: (B) 60 - 40% by mass of a filler mixture (C) 0.1 - 1 % by mass of one or more polymerization initiator(s) (D) trace quantities of one or more dental pigments. The material is useful in a method of adjusting the color of dental restorative parts by applying the coating material to the surface of the part, e.g. by brush, and curing the layer.

  一种光固化牙科涂层材料包括 (A) 40 - 60% (质量百分比)的基体树脂： (B) 60 - 40% （质量百分比）的填料混合物 (C) 0.1 - 1 %（质量百分比）的一种或多种聚合引发剂 (D) 微量的一种或多种牙科颜料。 该材料可用于调整牙科修复部件的颜色，方法是将涂层材料涂抹在部件表面，例如用刷子涂抹，然后固化该层。