S-2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-2-cyanopropyl 2-methylpropanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: S-2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-2-cyanopropyl 2-methylpropanethioate
• 英文别名: S-[2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-cyanopropyl] 2-methylpropanethioate
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: PSBRQXWKPUFPHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-2-cyanopropyl 2-methylpropanethioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(benzoxazol-2-yl)-2-(sulfanylmethyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Photoaddition of N-acylbenzoxazole-2-thiones to alkenes

  摘要：

  N-酰基苯并噁唑-2-硫酮 1 与烯烃 2 在区域选择性光加成反应中生成苯并噁唑衍生物 3-9 和/或通过螺环状氨基硫杂醚中间体生成的意外产物吲哚-硫杂环烯 10-14，这取决于 1 的 N 原子上的取代基及烯烃 2 中的取代基的性质。

  DOI：

  10.1039/a800281i
• 作为产物：
  描述：

  N-(iso-butyryl)benzoxazoline-2-thione 、 甲基丙烯腈 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到S-2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-2-cyanopropyl 2-methylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯并恶唑-2-硫酮的光化学反应

  摘要：

  研究了N-酰基苯并恶唑-2-硫酮1的光化学反应。在多种存在下辐照N-酰基苯并恶唑-2-硫酮1烯烃 2产生2取代苯并恶唑 3–20和/或意想不到的产物，通过分子内诱捕亚氨基噻吨21–29酰基 经过 硫醇根阴离子两性离子中间体I和酚盐阴离子分别由区域选择性形成的螺环氨基硫杂环丁烷AT衍生的两性离子中间体II[2 + 2]环加成的碳硫双键1与烯烃 双键。

  DOI：

  10.1039/b002548h

文献信息

• Photoaddition of N-acylbenzoxazole-2-thiones to alkenes
  作者：Takehiko Nishio

  DOI：10.1039/a800281i

  日期：——

  N-Acylbenzoxazole-2-thiones 1 undergo photoaddition with alkenes 2 in a regiospecific manner to yield benzoxazole derivatives 3–9 and/or the unexpected, iminothietanes 10–14 via spirocyclic aminothietane intermediates, depending on the nature of the substituents both on the N-atom of 1 and those present in the alkenes 2.

  N-酰基苯并噁唑-2-硫酮 1 与烯烃 2 在区域选择性光加成反应中生成苯并噁唑衍生物 3-9 和/或通过螺环状氨基硫杂醚中间体生成的意外产物吲哚-硫杂环烯 10-14，这取决于 1 的 N 原子上的取代基及烯烃 2 中的取代基的性质。
• Photochemical reactions of N-acylbenzoxazole-2-thiones
  作者：Takehiko Nishio、Ikuo Iida、Kunio Sugiyama

  DOI：10.1039/b002548h

  日期：——

  presence of a variety of alkenes 2 yields 2-substituted benzoxazoles 3–20 and/or the unexpected products, iminothietanes 21–29 by intramolecular trapping of the acyl group by thiolate anion of the zwitterionic intermediate I and by the phenolate anion of the zwitterionic intermediate II, respectively, derived from the spirocyclic aminothietanes AT which are formed by regioselective [2+2] cycloaddition of

  研究了N-酰基苯并恶唑-2-硫酮1的光化学反应。在多种存在下辐照N-酰基苯并恶唑-2-硫酮1烯烃 2产生2取代苯并恶唑 3–20和/或意想不到的产物，通过分子内诱捕亚氨基噻吨21–29酰基 经过 硫醇根阴离子两性离子中间体I和酚盐阴离子分别由区域选择性形成的螺环氨基硫杂环丁烷AT衍生的两性离子中间体II[2 + 2]环加成的碳硫双键1与烯烃 双键。