(5-((phenylamino)methyl)furan-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (5-((phenylamino)methyl)furan-2-yl)methanol
• 英文别名: 5-[(phenylamino)methyl]-2-furanmethanol；{5-[(Phenylamino)methyl]furan-2-yl}methanol；[5-(anilinomethyl)furan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: KDRBIONMWYAWTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-((phenylamino)methyl)furan-2-yl)methanol 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (E)-N-((4-(N-((5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)methyl)-N-phenylsulfamoyl)phenyl)carbamothioyl)-3-(2-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  GPR55激动剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  GPR55是一种G蛋白偶联受体，是缓解炎症和神经性疼痛并治疗骨质疏松症和癌症的诱人靶标。鉴定有效和选择性的配体将有助于进一步确立受体的特定生理作用和药理作用。为了实现这一目标，以模块方式合成了22种化合物的目标库，以获得结构活性关系信息。一般路线包括耦合各种p-氨基苯基磺酰胺形成异硫氰酸酯，形成酰基硫脲。为了合成已知的萘乙醇基序，路线修饰导致了更短且更有效的过程。分析了22种类似物在GPR55上充当激动剂的能力，并确定了该分子两端的有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.016
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(5-((phenylimino)methyl)furan-2-yl)methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(5-((phenylamino)methyl)furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  GPR55激动剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  GPR55是一种G蛋白偶联受体，是缓解炎症和神经性疼痛并治疗骨质疏松症和癌症的诱人靶标。鉴定有效和选择性的配体将有助于进一步确立受体的特定生理作用和药理作用。为了实现这一目标，以模块方式合成了22种化合物的目标库，以获得结构活性关系信息。一般路线包括耦合各种p-氨基苯基磺酰胺形成异硫氰酸酯，形成酰基硫脲。为了合成已知的萘乙醇基序，路线修饰导致了更短且更有效的过程。分析了22种类似物在GPR55上充当激动剂的能力，并确定了该分子两端的有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.016

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING AN AMINE IN A SOLVENT SYSTEM CONTAINING WATER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UNE AMINE DANS UN SYSTÈME DE SOLVANT CONTENANT DE L'EAU
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2019174221A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention pertains to a process for producing an amine from an aldehyde or a precursor thereof, or a ketone in a solvent system containing water. The process is more environmentally friendly and permits to obtain an amine compound under mild reaction conditions.

  本发明涉及一种从醛或其前体或酮在含水溶剂体系中生产胺的方法。该过程更环保，并允许在温和的反应条件下获得胺化合物。
• Reductive amination of 5-acetoxymethylfurfural over Pt/Al2O3 catalyst in a flow reactor
  作者：Alexey L. Nuzhdin、Pavel A. Simonov、Galina A. Bukhtiyarova、Ilia V. Eltsov、Valerii I. Bukhtiyarov

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111297

  日期：2021.1

  and Pt catalysts in the hydrogenation of imine obtained by reaction of AMF with aniline showed that Pt-based catalysts (both Pt/Al2O3 and Pt/C) are highly active and provide high selectivity and stability, while Pd and Au nanoparticles supported on γ-alumina and carbon show low selectivity. A wide range of N-substituted 5-(acetoxymethyl)-2-furfuryl amines was synthesized in good to excellent yields

  氨甲基羟甲基呋喃衍生物具有药学活性。在这项工作中，提出了用于合成N-取代的5-（乙酰氧基甲基）-2-糠基胺的两步一锅法，该步骤包括两个连续的反应：5-乙酰氧基甲基糠醛（AMF）与伯胺的缩合以及在流动反应器中用氢在负载的金属催化剂上用氢还原得到的亚胺。AMF与苯胺反应制得的亚胺加氢中Au，Pd和Pt催化剂的性能比较表明，Pt基催化剂（均为Pt / Al 2 O 3）（Pt / C）和Pt / C）具有很高的活性，并具有较高的选择性和稳定性，而负载在γ-氧化铝和碳上的Pd和Au纳米颗粒的选择性较低。使用Pt / Al 2 O 3催化剂和甲醇作为溶剂，以良好至极佳的收率合成了多种N-取代的5-（乙酰氧基甲基）-2-糠胺。
• Two-Step One-Pot Reductive Amination of Furanic Aldehydes Using CuAlOx Catalyst in a Flow Reactor
  作者：Alexey L. Nuzhdin、Marina V. Bukhtiyarova、Valerii I. Bukhtiyarov

  DOI：10.3390/molecules25204771

  日期：——

  two-step process, which includes the condensation of furanic aldehydes (HMF and 5-acetoxymethylfurfural) with primary amines in methanol on the first step and the reduction of obtained imines with hydrogen in a flow reactor over CuAlOx catalyst derived from layered double hydroxide on the second step. This process does not require isolation and purification of intermediate imines and can be used to

  氨基甲基羟甲基呋喃衍生物是众所周知的用于制药工业的化合物。来自可用的非食用木质纤维素生物质的 5-羟甲基糠醛 (HMF) 的还原胺化是合成此类化合物的一种有吸引力的方法。在本研究中，N-取代的 5-(羟甲基)-2-糠胺和 5-(乙酰氧基甲基)-2-糠胺的合成通过两步法进行，包括呋喃醛 (HMF 和5-乙酰氧基甲基糠醛）与伯胺在甲醇中的第一步和获得的亚胺在流动反应器中用氢气还原，第二步在衍生自层状双氢氧化物的 CuAlOx 催化剂上。
• Reductive Amination, Hydrogenation and Hydrodeoxygenation of 5‐Hydroxymethylfurfural using Silica‐supported Cobalt‐ Nanoparticles
  作者：Vishwas G. Chandrashekhar、Kishore Natte、Asma M. Alenad、Ahmad S. Alshammari、Carsten Kreyenschulte、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/cctc.202101234

  日期：2022.1.10

  Valorization of HMF by cobalt-nanoparticles catalyzed reductive amination, hydrogenation and hydrodeoxygenation processes produce bio-based amines and heterocycles as well as 2,5-bis(hydroxymethyl)furan, (5-methylfuran-2-yl)methanol.

  钴纳米颗粒催化还原胺化、氢化和加氢脱氧过程对 HMF的增值产生生物基胺和杂环以及 2,5-双（羟甲基）呋喃、（5-甲基呋喃-2-基）甲醇。
• Reductive Amination of 5-Hydroxymethylfurfural by the Hydrogenation of Intermediate Imines in the Presence of a Pt/Al2O3 Catalyst in a Flow Reactor
  作者：A. L. Nuzhdin、P. A. Simonov、V. I. Bukhtiyarov

  DOI：10.1134/s0023158421040091

  日期：2021.7

  Abstract The catalytic properties of a platinum catalyst supported on γ-alumina in the hydrogenation of imines formed during the condensation of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) with primary amines in methanol have been studied. The reaction has been run in a flow reactor at a hydrogen pressure of 5 bar and a temperature of 15–65ºC. It has been found that the reductive amination of HMF with n-hexylamine;

  摘要 已经研究了负载在 γ-氧化铝上的铂催化剂在 5-羟甲基糠醛 (HMF) 与伯胺在甲醇中缩合过程中形成的亚胺的氢化中的催化性能。该反应在流动反应器中进行，氢气压力为 5 bar，温度为 15–65ºC。已发现HMF与正己胺的还原胺化；苯胺；邻-、间-和对-甲苯胺；和在对位或间位含有 F、Cl、Br 和 I 取代基的苯胺衍生物-位导致以高产率（90-99%）形成 N-取代的 5-羟甲基-2-糠基胺。同时，HMF与亲核性弱的芳香胺（邻氯苯胺、对氨基苯乙酮）反应，目标产物收率不超过52%。