2-(1,3-dipalmitoylglyceryl)-3-(3-oxo-4-androsten-17β-oxycarbonyl)propionic acid ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dipalmitoylglyceryl)-3-(3-oxo-4-androsten-17β-oxycarbonyl)propionic acid ester
• 英文别名: 4-O-[1,3-di(hexadecanoyloxy)propan-2-yl] 1-O-[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] butanedioate
• 化学式: C₅₈H₉₈O₉
• 分子量: 939.411
• InChiKey: RBSOKYRFYZGLEB-YRNBROOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dipalmitoylglyceryl)-3-(3-oxo-4-androsten-17β-oxycarbonyl)propionic acid ester 在 水 、 sodium taurodeoxycholate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 睾酮 、 2-glyceryl-3-(3-oxo-4-androsten-17β-oxycarbonyl)propionic acid ester 、 rac-1-glyceryl-3-(3-oxo-4-androsten-17β-oxycarbonyl)propionic acid ester
  参考文献：
  名称：

  睾酮-脂质偶联物的合成和体外降解

  摘要：

  睾酮-脂质偶联物是通过将药物与 1,3-二棕榈酰甘油通过琥珀酸与 4-（1,3-二棕榈酰-2-甘油）丁酸和 3-棕榈酰氧基-2-棕榈酰氧基甲基丙酸共价结合而获得的。与相应的双脱酰基衍生物相比，脂质在水性缓冲液和血浆中没有显着水解。与胰脂肪酶孵育主要产生双十酰基化合物，其与甘油单酯相当，随后缓慢释放睾酮。结论是脂质缀合物是胰脂肪酶的底物。然而，由于空间位阻，药物释放非常缓慢。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280313
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 、 丁二酸 单(2-((1-氧代十六烷基)氧基)-1-(((1-氧代十六烷基)氧基)甲基)乙基)酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到2-(1,3-dipalmitoylglyceryl)-3-(3-oxo-4-androsten-17β-oxycarbonyl)propionic acid ester
  参考文献：
  名称：

  睾酮-脂质偶联物的合成和体外降解

  摘要：

  睾酮-脂质偶联物是通过将药物与 1,3-二棕榈酰甘油通过琥珀酸与 4-（1,3-二棕榈酰-2-甘油）丁酸和 3-棕榈酰氧基-2-棕榈酰氧基甲基丙酸共价结合而获得的。与相应的双脱酰基衍生物相比，脂质在水性缓冲液和血浆中没有显着水解。与胰脂肪酶孵育主要产生双十酰基化合物，其与甘油单酯相当，随后缓慢释放睾酮。结论是脂质缀合物是胰脂肪酶的底物。然而，由于空间位阻，药物释放非常缓慢。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280313

文献信息

• Synthesis andin Vitro Degradation of Testosterone-Lipid Conjugates
  作者：Gerhard K. E. Scriba

  DOI：10.1002/ardp.19953280313

  日期：——

  Testosterone‐lipid conjugates were obtained by covalent binding of the drug to 1,3‐dipalmitoylglycerol via succinic acid to 4‐(1,3‐dipalmitoyl‐2‐glyceryl)butyric acid and to 3‐palmitoyloxy‐2‐palmitoyloxymethylpropionic acid. In contrast to the corresponding bis‐deacyl derivatives, the lipids were not significantly hydrolyzed in aqueous buffers and in plasma. Incubation with pancreatic lipase yielded

  睾酮-脂质偶联物是通过将药物与 1,3-二棕榈酰甘油通过琥珀酸与 4-（1,3-二棕榈酰-2-甘油）丁酸和 3-棕榈酰氧基-2-棕榈酰氧基甲基丙酸共价结合而获得的。与相应的双脱酰基衍生物相比，脂质在水性缓冲液和血浆中没有显着水解。与胰脂肪酶孵育主要产生双十酰基化合物，其与甘油单酯相当，随后缓慢释放睾酮。结论是脂质缀合物是胰脂肪酶的底物。然而，由于空间位阻，药物释放非常缓慢。