3α/β-methoxyandrosta-1,4-dien-17β-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α/β-methoxyandrosta-1,4-dien-17β-ol
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-methoxy-10,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: MXGQSHWZOXJFJK-IWMPCEKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α/β-methoxyandrosta-1,4-dien-17β-ol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 silica gel 作用下， 反应 5.5h， 生成 17β-hydroxy-1,4-dimethyloestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  甾体环己二烯阴离子的不断裂转化：亚甲基甾体的意外合成

  摘要：

  与 androsta-1,4-diene-3α/β, 17β-diol 相比，它的 3-O-甲基醚在 C(3)-去质子化后转化为相应的 3-亚甲基甾体，O-甲基迁移到类固醇骨架（通过 Wittig 重排方案）而不是消除 19-甲基。

  DOI：

  10.1007/bf02495310

文献信息

• Transformation of steroidal cyclohexadienyl anion without fragmentation: Unexpected synthesis of methylenesteroid
  作者：L. L. Vasil'eva、M. A. Lapitskaya、K. K. Pivnitsky

  DOI：10.1007/bf02495310

  日期：1999.7

  In contrast with androsta-1,4-diene-3α/β, 17β-diol, its 3-O-methyl ether is transformed upon C(3)-deprotonation into the corresponding 3-methylene steroid with migration of theO-methyl group on the steroid skeleton (by the scheme of Wittig rearrangement) rather than eliminating the 19-methyl group.

  与 androsta-1,4-diene-3α/β, 17β-diol 相比，它的 3-O-甲基醚在 C(3)-去质子化后转化为相应的 3-亚甲基甾体，O-甲基迁移到类固醇骨架（通过 Wittig 重排方案）而不是消除 19-甲基。