1-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-6,7-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-6,7-diol
• 英文别名: 1-Butyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-6,7-diol；1-butyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: OFQSDTRRJRPFNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 氢溴酸 、 连二磷酸 作用下， 生成 1-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinolines. I. 1-Alkyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01125a051

文献信息

• Asymmetric synthesis of tetrahydroisoquinolines by enzymatic Pictet–Spengler reaction
  作者：Masakatsu Nishihachijo、Yoshinori Hirai、Shigeru Kawano、Akira Nishiyama、Hiromichi Minami、Takane Katayama、Yoshihiko Yasohara、Fumihiko Sato、Hidehiko Kumagai

  DOI：10.1080/09168451.2014.890039

  日期：2014.4.3

  Norcoclaurine synthase (NCS) catalyzes the stereoselective Pictet-Spengler reaction between dopamine and 4-hydroxyphenylacetaldehyde as the first step of benzylisoquinoline alkaloid synthesis in plants. Recent studies suggested that NCS shows relatively relaxed substrate specificity toward aldehydes, and thus, the enzyme can serve as a tool to synthesize unnatural, optically active tetrahydroisoquinolines

  Norcoclaurine合酶（NCS）催化多巴胺和4-羟基苯基乙醛之间的立体选择性Pictet-Spengler反应，这是植物中苄基异喹啉生物碱合成的第一步。最近的研究表明，NCS对醛显示相对宽松的底物特异性，因此，该酶可以用作合成非天然光学活性四氢异喹啉的工具。在这项研究中，我们使用了在大肠杆菌中表达的来自黄连的N末端截短的NCS，我们研究了该酶的醛底物特异性。在这里，我们通过合成6,7-二羟基-1-苯乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉和6,7-二羟基-1-丙基-1,2,3,4-四氢异喹啉来证明酶的多功能性摩尔产率分别为86.0和99.6％，对映体过量分别为95.3和98.0％。
• 1-alkyl-6, 7-dihydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline compounds
  申请人：SMITH KLINE FRENCH LAB

  公开号：US02663709A1

  公开（公告）日：1953-12-22
• Tetrahydroisoquinolines. I. 1-Alkyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines¹
  作者：P. N. Craig、F. P. Nabenhauer、P. M. Williams、E. Macko、J. Toner

  DOI：10.1021/ja01125a051

  日期：1952.3