1-(1-ethyl-propyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-6,7-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(1-ethyl-propyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-6,7-diol
• 英文别名: 1-(1-Aethyl-propyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-6,7-diol；1-pentan-3-yl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: QMMFXYIQMZZIKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 氢溴酸 、 连二磷酸 作用下， 生成 1-(1-ethyl-propyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinolines. I. 1-Alkyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01125a051

文献信息

• Acceptance and Kinetic Resolution of α-Methyl-Substituted Aldehydes by Norcoclaurine Synthases
  作者：Rebecca Roddan、Gudrun Gygli、Altin Sula、Daniel Méndez-Sánchez、Jürgen Pleiss、John M. Ward、Nicholas H. Keep、Helen C. Hailes

  DOI：10.1021/acscatal.9b02699

  日期：2019.10.4

  Norcoclaurine synthase (NCS) catalyzes a stereoselective Pictet–Spengler reaction to give the key intermediate, (S)-norcoclaurine in benzylisoquinoline alkaloid biosynthesis. This family of alkaloids contains many bioactive molecules including morphine and berberine. Recently, NCS has been demonstrated to accept a variety of aldehydes and some ketones as substrates, leading to a range of chiral te

  Norcoclaurine合酶（NCS）催化立体选择性Pictet-Spengler反应，形成苄基异喹啉生物碱生物合成中的关键中间体（S）-norcoclaurine。该生物碱家族包含许多生物活性分子，包括吗啡和小ber碱。最近，已证明NCS可以接受多种醛类和一些酮类作为底物，从而产生了一系列手性四氢异喹啉（THIQ）产品。在此，我们报道了不寻常的验收α取代的醛，特别是α甲基取代的醛，通过野生型黄唐松草NCS（Δ33 TFNCS）给予THIQ产品。此外，在单个步骤中以高转化率实现了几种α-取代醛的动力学拆分，从而得到了具有两个定义的手性中心的THIQ。还接受了几种多巴胺类似物作为底物，并且反应适合扩大规模。然后使用Tf NCS的活性位点突变体，证明了增强反应中立体选择性和提高收率的潜力。为接受这些基板，用不同的突变体提高的活性的基本原理已经从Δ33的共结晶结构获得TFNCS，其非活性模拟物