γ-O-(6-azidohexyl)adenosine-O5’-triphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: γ-O-(6-azidohexyl)adenosine-O5’-triphosphate
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [6-azidohexoxy(hydroxy)phosphoryl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₆H₂₇N₈O₁₃P₃
• 分子量: 632.357
• InChiKey: JQUCSDNHXSQXHA-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  283
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-O-(6-azidohexyl)adenosine-O5’-triphosphate 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到γ-O-(6-aminohexyl)adenosine-O5’-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  用于监测ATP裂解的荧光寿命敏感探针

  摘要：

  用荧光染料修饰的三磷酸腺苷（ATP）探针在切割时会改变其荧光特性，是监测酶促ATP转换的有趣工具。作为读数参数，荧光寿命很有吸引力，因为它几乎与浓度无关。在我们的研究中，我们合成和研究了15种不同的ATP类似物，其中的荧光团与ATP的γ-磷酸相连。与游离荧光团的相应值相比，所有类似物均显示出截然不同的荧光寿命。附着到ATP时，观察到荧光寿命的增加和减少。为了阐明控制生命周期变化的光物理过程，我们在空气中进行光电子能谱（PESA）以确定HOMO能级，并通过时间分辨荧光能谱获得速率常数。我们提供的证据表明，所测试的化合物中的荧光猝灭是动态的，并归因于光诱导的电子转移（PET），而荧光寿命的增加是由发色团和核碱基之间的堆积相互作用减少非辐射弛豫引起的。最后，我们证明了所呈现的ATP类似物的酶促裂解作用可以通过持续监测荧光寿命变化来实现。而荧光寿命的增加是由于发色团和核碱基之间的堆积相互作用减少了

  DOI：

  10.1002/chem.201803234
• 作为产物：
  描述：

  5’-三磷酸腺苷 在 Chelex₁₀₀ resin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 γ-O-(6-azidohexyl)adenosine-O5’-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  用于直接监测泛素激活的荧光标记的ATP类似物。

  摘要：

  缺乏用于实时高效监测酶促ATP裂解的简单而强大的测定方法。为了解决这个缺点，我们开发了荧光标记的ATP三磷酸，四磷酸和五磷酸腺苷类似物。与早期报道相反，新型ATP类似物仅在末端磷酸基团上带有一种基于a啶酮的染料。染料的荧光被ATP类似物的腺嘌呤成分淬灭，并在磷酸链断裂和染料从腺苷部分解离后恢复。因此，可以实时地跟踪ATP切割酶的活性。我们证明了这种通过泛素激活酶UBA1和UBA6进行泛素激活的能力，这代表了导致泛素与底物蛋白共价结合的酶促级联反应的第一步。从酵母到人类都高度保守的过程。我们发现，用作UBA1 / UBA6辅助因子的效率在很大程度上取决于ATP类似物的磷酸酯链的长度：三磷酸酯的使用不佳，而五磷酸酯的加工效率最高。值得注意的是，具有五磷酸酯的新型ATP类似物取代了最近报道的双染料标记的类似物的功效，因此，在广泛的应用中是有希望的候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.202001091

文献信息

• Fluorescence‐Lifetime‐Sensitive Probes for Monitoring ATP Cleavage
  作者：Daniel Hammler、Andreas Marx、Andreas Zumbusch

  DOI：10.1002/chem.201803234

  日期：2018.10.12

  Adenosine triphosphate (ATP) probes modified with fluorescence dyes that change their fluorescence properties upon cleavage are an interesting tool for monitoring enzymatic ATP turnover. As a readout parameter, fluorescence lifetime is attractive because it is nearly independent of concentration. In our study, we synthesised and investigated fifteen different ATP analogues, in which the fluorophores

  用荧光染料修饰的三磷酸腺苷（ATP）探针在切割时会改变其荧光特性，是监测酶促ATP转换的有趣工具。作为读数参数，荧光寿命很有吸引力，因为它几乎与浓度无关。在我们的研究中，我们合成和研究了15种不同的ATP类似物，其中的荧光团与ATP的γ-磷酸相连。与游离荧光团的相应值相比，所有类似物均显示出截然不同的荧光寿命。附着到ATP时，观察到荧光寿命的增加和减少。为了阐明控制生命周期变化的光物理过程，我们在空气中进行光电子能谱（PESA）以确定HOMO能级，并通过时间分辨荧光能谱获得速率常数。我们提供的证据表明，所测试的化合物中的荧光猝灭是动态的，并归因于光诱导的电子转移（PET），而荧光寿命的增加是由发色团和核碱基之间的堆积相互作用减少非辐射弛豫引起的。最后，我们证明了所呈现的ATP类似物的酶促裂解作用可以通过持续监测荧光寿命变化来实现。而荧光寿命的增加是由于发色团和核碱基之间的堆积相互作用减少了
• Fluorescently Labelled ATP Analogues for Direct Monitoring of Ubiquitin Activation
  作者：Daniel Hammler、Katrin Stuber、Fabian Offensperger、Martin Scheffner、Andreas Zumbusch、Andreas Marx

  DOI：10.1002/chem.202001091

  日期：2020.5.15

  developed fluorescently labelled adenosine tri-, tetra- and pentaphosphate analogues of ATP. The novel ATP analogues bear - in contrast to earlier reports - only a single acridone-based dye at the terminal phosphate group. The dye's fluorescence is quenched by the adenine component of the ATP analogue and is restored upon cleavage of the phosphate chain and dissociation of the dye from the adenosine moiety

  缺乏用于实时高效监测酶促ATP裂解的简单而强大的测定方法。为了解决这个缺点，我们开发了荧光标记的ATP三磷酸，四磷酸和五磷酸腺苷类似物。与早期报道相反，新型ATP类似物仅在末端磷酸基团上带有一种基于a啶酮的染料。染料的荧光被ATP类似物的腺嘌呤成分淬灭，并在磷酸链断裂和染料从腺苷部分解离后恢复。因此，可以实时地跟踪ATP切割酶的活性。我们证明了这种通过泛素激活酶UBA1和UBA6进行泛素激活的能力，这代表了导致泛素与底物蛋白共价结合的酶促级联反应的第一步。从酵母到人类都高度保守的过程。我们发现，用作UBA1 / UBA6辅助因子的效率在很大程度上取决于ATP类似物的磷酸酯链的长度：三磷酸酯的使用不佳，而五磷酸酯的加工效率最高。值得注意的是，具有五磷酸酯的新型ATP类似物取代了最近报道的双染料标记的类似物的功效，因此，在广泛的应用中是有希望的候选者。