fluostatin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluostatin D
• 英文别名: FST D；[(3R,4S,6S)-10,13-dihydroxy-6-methyl-7,18-dioxo-5-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.04,6.012,17]octadeca-1,8,10,12(17),13,15-hexaen-3-yl] 2-methylpropanoate
• 化学式: C₂₂H₁₈O₇
• 分子量: 394.381
• InChiKey: UIKYAUSFWRLFDK-KAGYGMCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluostatin D 在 水 作用下， 生成 difluostatin F
  参考文献：
  名称：

  一种二聚f luostatins类抗生素的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种二聚fluostatins类抗生素的制备方法。是以酰基fluostatins为原料，在水或甲醇等质子溶剂中过夜反应，酰基fluostatins通过非酶脱酰形成一个对醌酮甲基化物中间体，再经1,6‑亲核加成得到C‑C/C‑N耦合的二聚fluostatins粗品，经半制备高效液相色谱分离纯化获得高纯度的二聚fluostatins类抗生素。本发明的制备方法其二聚化反应无需催化剂，常温常压，时间相对较短，操作简单，产品得率高，质量稳定，成本低的特点，是高纯度二聚fluostatins制备的有效途径。

  公开号：

  CN108383806B

文献信息

• Molecular basis of dimer formation during the biosynthesis of benzofluorene-containing atypical angucyclines
  作者：Chunshuai Huang、Chunfang Yang、Wenjun Zhang、Liping Zhang、Bidhan Chandra De、Yiguang Zhu、Xiaodong Jiang、Chunyan Fang、Qingbo Zhang、Cheng-Shan Yuan、Hung-wen Liu、Changsheng Zhang

  DOI：10.1038/s41467-018-04487-z

  日期：——

  transient quinone methide like intermediate which facilitates the subsequent C-C/C-N coupled dimerization. Characterization of this unusual property of acyl fluostatins explains how dimerization takes place, and suggests a strategy for the assembly of C-C and C-N coupled aromatic polyketide dimers. Additionally, a deacylase FlsH was identified which may help to prevent accumulation of toxic quinone methides

  Lomaiviticin A和difluostatin A是非典型的安古环素家族中的含苯并芴的芳香族聚酮化合物。尽管这些二聚体化合物是有效的抗肿瘤剂，但自然界如何构建其复杂结构仍知之甚少。在这里，我们报告发现了许多具有不同CC和CN偶联模式的fluostatin型二聚芳族聚酮化合物。我们还证明了这些二聚体不是真正的次级代谢产物，而是源自生物合成酰基氟他汀的非酶促脱酰作用。非酶促脱酰作用通过类似瞬态醌甲基化物的中间体进行，该中间体促进随后的CC / CN偶联的二聚作用。酰基氟他汀这种非同寻常性质的特征解释了二聚化是如何发生的，并提出了组装CC和CN偶联的芳香族聚酮化合物二聚体的策略。另外，鉴定出脱酰基酶FlsH，其可通过催化酰基的水解来帮助防止毒性醌甲基化物的积累。