7,8-dihydro-5,7-dihydroxy-8-methylene-2,2,5,7-tetramethylchroman-6(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7,8-dihydro-5,7-dihydroxy-8-methylene-2,2,5,7-tetramethylchroman-6(5H)-one
• 英文别名: 7,8-dihydro-5,7-dihydroxy-2,2,5,7-tetramethyl-8-methylenechroman-6(5H)-one；5,7-Dihydroxy-2,2,5,7-tetramethyl-8-methylidene-3,4-dihydrochromen-6-one
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: LUCQUCLFMNDHRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-酚 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以4.1%的产率得到7,8-dihydro-5,7-dihydroxy-8-methylene-2,2,5,7-tetramethylchroman-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾催化的α-生育酚模型化合物2,2,5,7,8-五甲基苯并吡喃-6-醇的氧化

  摘要：

  叔丁醇钾催化的α-生育酚模型化合物2,2,5,7,8-penta-methylchroman-6-ol的氧化，得到5-羟基-2,2,5,7,8-penta -methylchroman-6（5 H）-one（2）和7,8-dihydro-5,7-dihydroxy-8-methyl-2,2,5,7-tetramethychroman-6（5 H）-one，and 6 -羟基-2,2,6,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-5（6 H）-被发现是由于（2）的酰胆素重排而形成的。

  DOI：

  10.1039/c39810001267

文献信息

• Matsumoto, Shigenobu; Iitaka, Yoichi; Nakano, Shun-ichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2727 - 2736
  作者：Matsumoto, Shigenobu、Iitaka, Yoichi、Nakano, Shun-ichiro、Matsuo, Mitsuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Potassium t-butoxide-catalysed oxygenation of an α-tocopherol model compund 2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-ol
  作者：Shigenobu Matsumoto、Mitsuyoshi Matsuo、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1039/c39810001267

  日期：——

  The potassium t-butoxide-catalysed oxygenation of an α-tocopherol model compound, 2,2,5,7,8-penta-methylchroman-6-ol, gave 5-hydroxy-2,2,5,7,8-penta-methylchroman-6(5H)-one (2) and 7,8-dihydro-5,7-dihydroxy-8-methylene-2,2,5,7-tetramethychroman-6(5H)-one, and 6-hydroxy-2,2,6,7,8-pentamethylchroman-5(6H)- one which was found to be formed as the result of the acyloin rearrangement of (2).

  叔丁醇钾催化的α-生育酚模型化合物2,2,5,7,8-penta-methylchroman-6-ol的氧化，得到5-羟基-2,2,5,7,8-penta -methylchroman-6（5 H）-one（2）和7,8-dihydro-5,7-dihydroxy-8-methyl-2,2,5,7-tetramethychroman-6（5 H）-one，and 6 -羟基-2,2,6,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-5（6 H）-被发现是由于（2）的酰胆素重排而形成的。