dimethyl tetrahydropyrrolizine-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: dimethyl tetrahydropyrrolizine-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl hexahydropyrrolizine-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: VJONQQXZFCUIRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)-吡咯烷 在 氰化钠 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl tetrahydropyrrolizine-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative Cyclization of Hydroquinolyl Alcohols, Hydroquinolylamines, and Dimethyl Aminomalonates

  摘要：

  在甲醇中，在甲醇钠和碘化钾的存在下，几种氢醌醇和胺被电化学氧化，得到相应的分子内环化产物。此外，在甲醇中氰化钠存在下，几种丙二酸氨基酯通过分子内碳-碳键形成的电化学氧化作用生成了相应的杂环化合物。

  DOI：

  10.1071/ch07010

文献信息

• Electrochemical Cyclization of Dimethyl Aminomalonates
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Takashi Yoshida、Masayuki Hoshi、Kazuyuki Hattori、Masashi Komata、Kaori Numata、Kenta Tomozawa

  DOI：10.1055/s-2006-944205

  日期：2006.7

  Dimethyl aminomalonates were electrochemically oxidized in methanol to afford the corresponding cyclization products through the formation of carbon-carbon bonds. Optimum yields were obtained when NaCN was utilized as the supporting electrolyte at room temperature. Presumably, the electrooxidation involves a two-electron oxidation process.

  氨基丙二酸二甲酯在甲醇中进行电化学氧化，通过碳-碳键的形成得到相应的环化产物。在室温下使用 NaCN 作为支持电解质时，可获得最佳产率。据推测，电氧化涉及一个双电子氧化过程。
• Electrooxidative Cyclization of Hydroquinolyl Alcohols, Hydroquinolylamines, and Dimethyl Aminomalonates
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Takashi Yoshida、Masayuki Hoshi、Kazuyuki Hattori、Masashi Komata、Kaori Numata、Kenta Tomozawa

  DOI：10.1071/ch07010

  日期：——

  Several hydroquinolyl alcohols and amines were electrochemically oxidized in methanol in the presence of sodium methoxide and potassium iodide to afford the corresponding intramolecular cyclization products. Furthermore, several amino malonates were electrochemically oxidized to yield the corresponding heterocyclic compounds through an intramolecular carbon–carbon bond formation in the presence of sodium cyanide in methanol.

  在甲醇中，在甲醇钠和碘化钾的存在下，几种氢醌醇和胺被电化学氧化，得到相应的分子内环化产物。此外，在甲醇中氰化钠存在下，几种丙二酸氨基酯通过分子内碳-碳键形成的电化学氧化作用生成了相应的杂环化合物。