2-(pyridin-2-yl)phthalazin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Pyridin-2-ylphthalazin-1-one
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: CWNIITGJCZEUQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 、 邻羧基苯甲醛 在 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-(pyridin-2-yl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氯化镍催化室温下肼合成吡唑和 phthalazin-1(2H)-ones

  摘要：

  本文开发了一种有效且简单的方案，用于从氯化镍催化的常见前体肼合成吡唑和 phthalazin-1(2H)-ones。反应在室温下在水中进行。该协议的优点是，两种重要的药用支架都可以用低成本催化剂、绿色溶剂、相对较短的反应时间和较高的产品产量合成，使该协议在综合上非常有用。电子多样化的吡唑和酞嗪酮可以在相对较短的反应时间内以良好至优异的产率获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153842

文献信息

• 一种取代2,3-二氮杂萘酮类化合物的制备方法
  申请人：天津瑞岭化工有限公司

  公开号：CN108264488A

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明提供了一种取代2,3‑二氮杂萘酮类化合物的制备方法，步骤为：(1)反应容器中加入取代肼和取代邻羧基苯甲醛，反应温度控制在50℃‑150℃，机械混合下进行保温反应；(2)TLC或气相监测反应，反应结束后，向反应体系中加析出剂，搅拌0.5‑1.0小时，静置，过滤，得到固体结晶，即为取代2,3‑二氮杂萘酮类化合物；所述制备方法从廉价易得的原材料出发，通过一锅法在熔融状态下以90％‑99％的收率高效制备一系列具有高生物活性的取代2,3‑二氮杂萘酮类化合物，该方法底物适用范围广，不添加催化剂，不使用溶剂，条件温和，反应时间较传统溶剂条件下催化制备方法缩短了95％以上，产品纯度极高。
• 一种取代2,3-二氮杂萘酮类化合物的合成方法
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN114560814A

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明公开一种取代2,3‑二氮杂萘酮类化合物的合成方法，步骤如下：反应容器中分别加溶剂和二氯二茂钛，继续加取代肼、取代邻羧基苯甲醛，机械混合下进行保温反应；TLC检测反应，反应结束后将温度降温至0℃，过滤，得到结晶固体，即得。本发明方法开发了二氯二茂钛催化合成2,3‑二氮杂萘酮类化合物的新方法，反应过程中以二氯二茂钛作为催化剂，产物仅通过重结晶就可以分离得到，使产物的分离提纯过程变得容易进行，操作简单，适用性广，应用潜力大。反应过程不仅缩短了反应时间，而且提高了产品收率，收率可达90％‑98％，纯度可达99％，催化剂低毒无害、使用量少，且可重复循环利用，符合绿色经济原则，具有广阔应用前景。
• N -ferrocenylpyridazinones and new organic analogues: Synthesis, cyclic voltammetry, DFT analysis and in vitro antiproliferative activity associated with ROS-generation
  作者：Tamás Jernei、Szilvia Bősze、Rita Szabó、Ferenc Hudecz、Katalin Majrik、Antal Csámpai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.015

  日期：2017.10

  Employing an optimized Pd-catalyzed cross-coupling reaction promoted by CuI, novel N-ferrocenylpyridazinones along with N-phenyl- and N-(2-pyridyl) analogues were synthesized from readily available heterocyclic precursors, iodoferrocene, iodobenzene and 2-bromopyridine. With exception of the ferrocenylation of 6-ferrocenylpyridazin-3(2H)-one yielding both N- and O-substituted products, the studied reactions exclusively afforded N-aryl lactams. The novel compounds exhibited cytotoxicity towards HEPG2 and HT-29 human malignant cells under in vitro conditions. The measured IC50 values supplemented with the results of cyclic voltammetry and DFT calculations suggest that the cytotoxic activity of the N- and O-ferrocenyl-substituted derivatives and the decreased effect of the N-phenyl analogues seem to be at least partly associated with the potential to generate reactive oxygen species (ROS). This interpretation, allowing the prediction of characteristic substituent-dependent SAR, was supported by the results of related studies on the practically inactive N-(2-pyridyl)pyridazinones assumed to be present in protonated chelate forms with highly a decreased propensity to undergo ionization. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.