5-(2-bromoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5-(2-bromoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: VBDHGYNHGJMGHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 3-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl)-6-phenyl-3,5-dihydro-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  三环喷昔洛韦和羟丁基鸟嘌呤衍生物的合成及其抗HSV活性。

  摘要：

  按照有效的合成路线，已经制备了一系列具有增强的亲脂性的三环喷昔洛韦（PCV）和羟丁基鸟嘌呤（HBG）衍生物。评价了所有新的三环衍生物对单纯疱疹病毒1和2（HSV-1，HSV-2）和胸苷激酶缺陷（耐ACV）HSV-1的抑制活性。三环HBG衍生物没有抑制活性，但是一些三环PCV衍生物显示出有希望的抗病毒活性，特别是9g（R = 4-MeO-C6H4）显示出良好的抑制活性（HSV-1 EC50 1.5μM，HSV-2 EC50 0.8 μM）并在HSV-1 TK细胞中保留抑制活性（EC50 0.8μM）。计算对接实验支持观察到的生物学数据，该初步研究为进一步开发具有改进的亲脂性和在HSV-1 TK缺陷菌株中保持活性的三环无环核苷衍生物提供了有用的数据。此外，还针对各种其他DNA和RNA病毒对新的三环衍生物进行了评估，但发现它们在亚毒性浓度下无活性。另外，对于新化合物，观察到了弱到中等的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.005
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenyl-1,3-dioxane-5-yl)ethanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(2-bromoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane 、 5-(2-bromoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Selective and Practical Synthesis of Penciclovir

  摘要：

  A selective and practical method has been developed for the synthesis of penciclovir (1) in gram quantities involving a highly N-9 selective alykylation of 2-amino-6-chloropurine (9) with 2-(2-phenyl-1,3-dioxane-5-yl)ethanol (12) as a key step.

  DOI：

  10.1081/scc-120026312

文献信息

• Selective and Practical Synthesis of Penciclovir
  作者：Tatsushi Toyokuni、Joseph C. Walsh、Mohammad Namavari、Shirin S. Shinde、Jennifer R. Moore、Jorge R. Barrio、Nagichettiar Satyamurthy

  DOI：10.1081/scc-120026312

  日期：2003.12

  A selective and practical method has been developed for the synthesis of penciclovir (1) in gram quantities involving a highly N-9 selective alykylation of 2-amino-6-chloropurine (9) with 2-(2-phenyl-1,3-dioxane-5-yl)ethanol (12) as a key step.
• Synthesis and anti-HSV activity of tricyclic penciclovir and hydroxybutylguanine derivatives
  作者：Anber F. Mohammed、Graciela Andrei、Alaa M. Hayallah、Samia G. Abdel-Moty、Robert Snoeck、Claire Simons

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.005

  日期：2019.3

  further development of tricyclic acyclic nucleoside derivatives with improved lipophilicity and retention of activity in HSV-1 TK deficient strains. Also, the new tricyclic derivatives were evaluated against a broad range of other DNA and RNA viruses, but were found to be inactive at subtoxic concentrations. In addition, weak to moderate cytostatic effect was observed for the new compounds.

  按照有效的合成路线，已经制备了一系列具有增强的亲脂性的三环喷昔洛韦（PCV）和羟丁基鸟嘌呤（HBG）衍生物。评价了所有新的三环衍生物对单纯疱疹病毒1和2（HSV-1，HSV-2）和胸苷激酶缺陷（耐ACV）HSV-1的抑制活性。三环HBG衍生物没有抑制活性，但是一些三环PCV衍生物显示出有希望的抗病毒活性，特别是9g（R = 4-MeO-C6H4）显示出良好的抑制活性（HSV-1 EC50 1.5μM，HSV-2 EC50 0.8 μM）并在HSV-1 TK细胞中保留抑制活性（EC50 0.8μM）。计算对接实验支持观察到的生物学数据，该初步研究为进一步开发具有改进的亲脂性和在HSV-1 TK缺陷菌株中保持活性的三环无环核苷衍生物提供了有用的数据。此外，还针对各种其他DNA和RNA病毒对新的三环衍生物进行了评估，但发现它们在亚毒性浓度下无活性。另外，对于新化合物，观察到了弱到中等的细胞抑制作用。