5-(2-bromoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5-(2-bromoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: VBDHGYNHGJMGHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 3-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl)-6-phenyl-3,5-dihydro-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  三环喷昔洛韦和羟丁基鸟嘌呤衍生物的合成及其抗HSV活性。

  摘要：

  按照有效的合成路线，已经制备了一系列具有增强的亲脂性的三环喷昔洛韦（PCV）和羟丁基鸟嘌呤（HBG）衍生物。评价了所有新的三环衍生物对单纯疱疹病毒1和2（HSV-1，HSV-2）和胸苷激酶缺陷（耐ACV）HSV-1的抑制活性。三环HBG衍生物没有抑制活性，但是一些三环PCV衍生物显示出有希望的抗病毒活性，特别是9g（R = 4-MeO-C6H4）显示出良好的抑制活性（HSV-1 EC50 1.5μM，HSV-2 EC50 0.8 μM）并在HSV-1 TK细胞中保留抑制活性（EC50 0.8μM）。计算对接实验支持观察到的生物学数据，该初步研究为进一步开发具有改进的亲脂性和在HSV-1 TK缺陷菌株中保持活性的三环无环核苷衍生物提供了有用的数据。此外，还针对各种其他DNA和RNA病毒对新的三环衍生物进行了评估，但发现它们在亚毒性浓度下无活性。另外，对于新化合物，观察到了弱到中等的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.005
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenyl-1,3-dioxane-5-yl)ethanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(2-bromoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane 、 5-(2-bromoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Selective and Practical Synthesis of Penciclovir

  摘要：

  A selective and practical method has been developed for the synthesis of penciclovir (1) in gram quantities involving a highly N-9 selective alykylation of 2-amino-6-chloropurine (9) with 2-(2-phenyl-1,3-dioxane-5-yl)ethanol (12) as a key step.

  DOI：

  10.1081/scc-120026312