(S)-desmethylzopiclone hydrochloride | 300701-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: (S)-desmethylzopiclone hydrochloride
• 英文别名: SEP-174559 hydrochloride；[(7S)-6-(5-chloropyridin-2-yl)-5-oxo-7H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-7-yl] piperazine-1-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 300701-71-7
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₆O₃*ClH
• 分子量: 411.247
• InChiKey: ICVDCBVWUQHQPB-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  右佐匹克隆 在 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-desmethylzopiclone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的去甲基佐匹克隆的合成及其绝对构型的测定

  摘要：

  已经建立了两种合成方法来制备对映体纯的去甲基佐匹克隆，这是佐匹克隆的代谢产物。在方法A，（小号）-desmethylzopiclone通过（的脱甲基化制备的小号与以高收率1-氯乙基氯甲酸酯） -佐匹克隆。通过高效拆分过程，对映体纯的佐匹克隆（> 99％ee）以> 36％的总收率获得。在方法B中，用1- N-苄氧基羰基苯基丙氨酸（1-ZPA）拆分外消旋的去甲基佐匹克隆，然后以良好的产率重结晶。首先通过X射线晶体学确定（+）-对映异构体的绝对立体化学为（S）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00455-9

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure desmethylzopiclone and determination of its absolute configuration
  作者：Yaping Hong、Roger P. Bakale、Qun K. Fang、Tingjian Xiang、Zhengxu Han、Fran X. McConville、Chris H. Senanayake、Stephen A. Wald

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00455-9

  日期：2000.12

  Two synthetic methods have been established for the preparation of enantiomerically pure desmethylzopiclone, a metabolite of zopiclone. In Method A, (S)-desmethylzopiclone was prepared by demethylation of (S)-zopiclone with 1-chloroethyl chloroformate in high yield. Enantiomerically pure zopiclone (>99% ee) was obtained through a highly efficient resolution process in >36% overall yield. In Method

  已经建立了两种合成方法来制备对映体纯的去甲基佐匹克隆，这是佐匹克隆的代谢产物。在方法A，（小号）-desmethylzopiclone通过（的脱甲基化制备的小号与以高收率1-氯乙基氯甲酸酯） -佐匹克隆。通过高效拆分过程，对映体纯的佐匹克隆（> 99％ee）以> 36％的总收率获得。在方法B中，用1- N-苄氧基羰基苯基丙氨酸（1-ZPA）拆分外消旋的去甲基佐匹克隆，然后以良好的产率重结晶。首先通过X射线晶体学确定（+）-对映异构体的绝对立体化学为（S）-构型。