4-acetamidophenyl nonafluorobutanesulfonate | 41605-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 4-acetamidophenyl nonafluorobutanesulfonate
• 英文别名: 4-Acetamidophenyl nonafluorobutane-1-sulfonate；(4-acetamidophenyl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 41605-57-6
• 化学式: C₁₂H₈F₉NO₄S
• 分子量: 433.251
• InChiKey: XKJVCVNWVBTHFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamidophenyl nonafluorobutanesulfonate 、 Diphenylphosphine oxide 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到N-[4-(diphenylphosphinyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  碘化物加速钯催化九氟芳基酯的 C-P 键形成反应

  摘要：

  描述了芳基九氟磺酸盐的碘化物加速、钯催化 C-P 键形成反应。该方案针对芳基氧化膦的合成进行了优化，并且被发现能够耐受多种芳基九氟磺酸盐。这种转化的一般性质是通过与其他 P(O)H 化合物偶联来合成芳基膦酸酯和芳基次膦酸酯而建立的。稳定、可分离的芳基九氟磺酸盐的直接合成，与快速的 C-P 键形成反应相结合，可以从容易获得的苯酚起始材料中轻松制备芳基磷目标化合物。通过有机发光二极管（OLED）材料和膦酰基苯丙氨酸模拟物的有效制备，证明了该总体策略的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02172
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 生成 4-acetamidophenyl nonafluorobutanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Niederpruem,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 20 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.4, page 137 - 166
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative <i>para</i>-Triflation of Acetanilides
  作者：Amélie Pialat、Benoît Liégault、Marc Taillefer

  DOI：10.1021/ol400604e

  日期：2013.4.5

  Direct triflation of acetanilide derivatives with silver triflate has been accomplished under mild iodine(III)-mediated oxidative conditions. The reaction shows excellent regioselectivity for the pare position and tolerates a range of ortho and meta substituents on the aromatic ring. This method is also compatible with the preparation of arylnonaflates in synthetically useful yields.
• Niederpruem, H.; Voss, P.; Beyl, V., Liebigs Annalen der Chemie
  作者：Niederpruem, H.、Voss, P.、Beyl, V.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed C–P Bond-Forming Reactions of Aryl Nonaflates Accelerated by Iodide
  作者：Holly McErlain、Leanne M. Riley、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02172

  日期：2021.12.3

  iodide-accelerated, palladium-catalyzed C–P bond-forming reaction of aryl nonaflates is described. The protocol was optimized for the synthesis of aryl phosphine oxides and was found to be tolerant of a wide range of aryl nonaflates. The general nature of this transformation was established with coupling to other P(O)H compounds for the synthesis of aryl phosphonates and an aryl phosphinate. The straightforward

  描述了芳基九氟磺酸盐的碘化物加速、钯催化 C-P 键形成反应。该方案针对芳基氧化膦的合成进行了优化，并且被发现能够耐受多种芳基九氟磺酸盐。这种转化的一般性质是通过与其他 P(O)H 化合物偶联来合成芳基膦酸酯和芳基次膦酸酯而建立的。稳定、可分离的芳基九氟磺酸盐的直接合成，与快速的 C-P 键形成反应相结合，可以从容易获得的苯酚起始材料中轻松制备芳基磷目标化合物。通过有机发光二极管（OLED）材料和膦酰基苯丙氨酸模拟物的有效制备，证明了该总体策略的合成效用。
• Niederpruem,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 20 - 32
  作者：Niederpruem,H. et al.

  DOI：——

  日期：——