hexadecylphosphonocholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: hexadecylphosphonocholine
• 英文别名: hexadecylphosphocholine；miltafosine；miltefosine；2-Trimethylammonioethyl cetyl phosphonate；2-[Hexadecyl(hydroxy)phosphoryl]oxyethyl-trimethyl-ammonium；hexadecyl-[2-(trimethylazaniumyl)ethoxy]phosphinate
• 化学式: C₂₁H₄₆NO₃P
• 分子量: 391.575
• InChiKey: HQOKCCMTRLZZBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 hexadecylphosphonocholine 在 acetate-acetic acid buffer 、 phospholipase D 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.2h， 以28%的产率得到hexadecylphosphono-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Alkylphospho-L-serine analogues: Synthesis of cytostatically active alkylphosphono derivatives

  摘要：

  Hexadecylphosphono-L-serine (2) was synthesised by phospholipase-D-catalysed transesterification of hexadecylphosphonocholine in the presence of L-serine. The synthesis of beta-O-hexadecylphosphono-L-alanine (10) starting from N-benzyloxycarbonyl-L-serine benzyl ester is reported. The compounds 2 and 10 were found to exhibit cytostatic activity in vitro. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00301-6
• 作为产物：
  描述：

  正十六烷基磷酸 、 甲苯磺酸胆碱 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOJIMA, SHOSHICHI;NOMURA, HIROAKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phospholipids, their production and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0108565A2

  公开（公告）日：1984-05-16

  Phospholipids, inclusive of pharmaceutically acceptable salts thereof, of the formula wherein R' is a C8.30 aliphatic hydrocarbon residue, R2, R3 and R4 are independently hydrogen or lower alky or represents cyclic ammonio and n is 0 or 1, exhibit inhibitory activity to multiplication of tumor cells and antimycotic (antifungal) and antiprotozoal activities, and are useful for inhibiting multiplication of tumor cells and prolonging the survival time of tumor-bearing warm-blooded animals, for treating or preventing a disease in an animal caused by a mycete (fungus) and for treating or preventing a plant disease.

  磷脂，包括其药学上可接受的盐，其式为 其中 R' 为 C8.30 脂肪族烃残基，R2、R3 和 R4 独立地为氢或低级烷基或 代表环氨，n 为 0 或 1，具有抑制肿瘤细胞增殖的活性以及抗真菌和抗原虫活性，可用于抑制肿瘤细胞的增殖，延长患肿瘤的温血动物的存活时间，治疗或预防由真菌引起的动物疾病，以及治疗或预防植物疾病。
• BRACHWITZ, HANS;SCHONFELD, REINHILD;LANGEN, PETER
  作者：BRACHWITZ, HANS、SCHONFELD, REINHILD、LANGEN, PETER

  DOI：——

  日期：——
• NOJIMA, SHOSHICHI;NOMURA, HIROAKI
  作者：NOJIMA, SHOSHICHI、NOMURA, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——
• Alkylphospho-L-serine analogues: Synthesis of cytostatically active alkylphosphono derivatives
  作者：H. Brachwitz、M. Ölke、J. Bergmann、P. Langen

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00301-6

  日期：1997.7

  Hexadecylphosphono-L-serine (2) was synthesised by phospholipase-D-catalysed transesterification of hexadecylphosphonocholine in the presence of L-serine. The synthesis of beta-O-hexadecylphosphono-L-alanine (10) starting from N-benzyloxycarbonyl-L-serine benzyl ester is reported. The compounds 2 and 10 were found to exhibit cytostatic activity in vitro. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.