4-(4-n-octadecyloxyphenyloxycarbonyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(4-n-octadecyloxyphenyloxycarbonyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4’-n-octadecyloxyphenoxycarbonyl)benzoic acid；4-(4-Octadecoxyphenoxy)carbonylbenzoic acid；4-(4-octadecoxyphenoxy)carbonylbenzoic acid
• 化学式: C₃₂H₄₆O₅
• 分子量: 510.714
• InChiKey: YXYXLRITKLJQQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-n-octadecyloxyphenyloxycarbonyl)benzoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺旋纳米微晶（HNC）相：新型暗团中的非手性弯曲核心介晶的手性同步

  摘要：

  通过非手性条件下非手性分子的自组装在软物质系统中自发产生宏观同质性是一项具有挑战性的任务，与基础科学研究和技术应用有关。深色的砾岩相（DC相）是由宏观手性域的聚集体组成并由一些非手性弯曲核介晶形成的光学各向同性的中间相，代表了这种情况。在这里，我们报告了两个新系列的非对称弯曲核分子，它们能够形成一种新型的镜像对称破碎直流相。在合成的分子中，弯曲的4-溴间苯二酚核心连接到苯甲酸苯酯翼和偶氮苯翼上，带有或不带有附加的周边氟取代基。通过DSC，偏光显微镜对自组装进行了研究，电光研究和XRD。除了具有不同极性顺序的层状液晶相的不同类型之外，还观察到手性和明显非手性的DC相，从而可以研究从近晶相到DC相的转变。这表明首先增加堆积密度会导致旋转受限制，从而导致极性顺序不断增长，然后导致手性同步，层受阻和纳米级结晶。层状晶体中螺旋构象异构体的扭曲堆积引起的拓扑约束被认为可导致由具有短相干长度（HNC相）

  DOI：

  10.1002/chem.201505016
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 间苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(4-n-octadecyloxyphenyloxycarbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  螺旋纳米微晶（HNC）相：新型暗团中的非手性弯曲核心介晶的手性同步

  摘要：

  通过非手性条件下非手性分子的自组装在软物质系统中自发产生宏观同质性是一项具有挑战性的任务，与基础科学研究和技术应用有关。深色的砾岩相（DC相）是由宏观手性域的聚集体组成并由一些非手性弯曲核介晶形成的光学各向同性的中间相，代表了这种情况。在这里，我们报告了两个新系列的非对称弯曲核分子，它们能够形成一种新型的镜像对称破碎直流相。在合成的分子中，弯曲的4-溴间苯二酚核心连接到苯甲酸苯酯翼和偶氮苯翼上，带有或不带有附加的周边氟取代基。通过DSC，偏光显微镜对自组装进行了研究，电光研究和XRD。除了具有不同极性顺序的层状液晶相的不同类型之外，还观察到手性和明显非手性的DC相，从而可以研究从近晶相到DC相的转变。这表明首先增加堆积密度会导致旋转受限制，从而导致极性顺序不断增长，然后导致手性同步，层受阻和纳米级结晶。层状晶体中螺旋构象异构体的扭曲堆积引起的拓扑约束被认为可导致由具有短相干长度（HNC相）

  DOI：

  10.1002/chem.201505016

文献信息

• Reentrant SmCP_Aphases: unusual polymorphism variant SmA–SmC_SP_A–Col_ob–SmC_SP_Aobserved in new bent-core mesogens
  作者：H. N. Shreenivasa Murthy、M. Bodyagin、S. Diele、U. Baumeister、G. Pelzl、W. Weissflog

  DOI：10.1039/b516189d

  日期：——

  A new homologous series of achiral five-ring bent-core mesogens is presented. The mesophase behaviour has been studied by polarizing microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray diffraction and electro-optical measurements. The homologues with shorter terminal chains (C8, C12) form an SmCPA phase, homologues with longer chains (C14, C16, C18) show liquid-crystalline tetramorphism with a sequence SmA–SmCSPA–Colob–SmCSPA. The SmCPA phases are structurally identical and differ only in the mechanism of polar switching. The switching of the high-temperature SmCSPA phase takes place through the collective rotation of the molecules around their long axes whereas in the reentrant SmCSPA phase the switching is based on the director rotation around the tilt cone. By the application of an electric field the Colob phase can be irreversibly transformed to an SmCPA phase. In a limited temperature range the SmA phase shows a reversible field-induced transition into the SmCSPF phase. The electro-optical response of the mesophases is discussed on the basis of the structural features of these phases.

  本文介绍了一种新的非手性五环弯核介质同源系列。研究人员通过偏振显微镜、差示扫描量热法、X 射线衍射和电光测量等方法对介相行为进行了研究。具有较短末端链（C8、C12）的同系物形成 SmCPA 相，而具有较长末端链（C14、C16、C18）的同系物则显示出液晶四态性，其序列为 SmAâSmCSPAâColobâSmCSPA。SmCPA 相的结构完全相同，只是在极性切换机制上有所不同。高温 SmCSPA 相的切换是通过分子绕其长轴的集体旋转实现的，而在再入射 SmCSPA 相中，切换则是基于绕倾斜锥的定向旋转。通过施加电场，Colob 相可以不可逆地转变为 SmCPA 相。在有限的温度范围内，SmA 相在电场的诱导下可逆地转变为 SmCSPF 相。根据这些相的结构特征讨论了介相的电光响应。
• In search of a new design strategy for solid single-component organic ferroelectrics: Polar crystalline phases formed by bent-core molecules
  作者：W. Weissflog、G. Pelzl、H. Kresse、U. Baumeister、K. Brand、M. W. Schröder、M. G. Tamba、S. Findeisen-Tandel、U. Kornek、S. Stern、A. Eremin、R. Stannarius、J. Svoboda

  DOI：10.1039/c0jm00322k

  日期：——

  A new design strategy for solid single-component organic ferroelectrics and pyroelectrics has been developed. The subject is based on five-ring bent-core compounds which have the chemical structure typical for banana-shaped liquid crystals, however, they do not form liquid crystalline phases. Starting from a parent compound, systematic variation of different molecular moieties has lead to the chemical structure forming liquid crystalline compounds and which results in materials exhibiting crystalline modifications only. Calorimetric and polarizing microscopic investigations, X-ray diffraction measurements, dielectric, electro-optic and SHG studies have been used to characterize the new materials. More than 50% of the compounds which do not exhibit a liquid crystalline phase show ferroelectric and/or pyroelectric behaviour in different solid modifications.

  针对固体单组分有机铁电和热电开发了一种新的设计策略。该课题基于五环弯核化合物，这些化合物具有香蕉形液晶的典型化学结构，但不会形成液晶相。从母体化合物开始，通过系统地改变不同的分子分子结构，形成了液晶化合物的化学结构，从而使材料仅表现出晶体的变化。量热和偏振显微镜研究、X 射线衍射测量、介电、电光和 SHG 研究已被用于表征新材料。超过 50% 的化合物没有表现出液晶相，但在不同的固体改性中表现出铁电和/或热释电行为。