2-(5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-[5-(Chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenol
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: JIZCIDTXTBDEEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol 、 环丙沙星 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-((5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑-环丙沙星杂合体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种1,3,4‑恶二唑‑环丙沙星杂合体及其制备方法和应用，所述的1,3,4‑恶二唑‑环丙沙星杂合体的结构式如式(II)所示。本发明通过在环丙沙星C‑7位哌嗪基的氮原子上引入抗菌药效团中间体(I)，设计合成了一系列全新结构的1,3,4‑恶二唑‑环丙沙星杂合体，其制备方法为：以酰肼类化合物和氯乙酰氯为原料，消去反应得到前体化合物，前体化合物在三氯氧磷存在条件下，闭环反应得到中间体(I)，中间体(I)与环丙沙星反应，制得1,3,4‑恶二唑‑环丙沙星杂合体(II)。该类杂合体呈现出抗菌活性，尤其是对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌有很好的抗菌活性，可作为抗菌候选化合物。

  公开号：

  CN112480099A
• 作为产物：
  描述：

  N'-(2-phenyl-2-ethylidene)-2-hydroxybenzohydrazide 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  水杨酸肼的某些杂环化合物的合成及生物评价

  摘要：

  从2-羟基苯甲酰肼开始制备了各种杂环化合物；例如，酰肼腙环化3由2- hydroxybenzohydrazide衍生2用乙酸酐或浓硫酸，得到1,3,4-恶二唑衍生物4 - 5。在另一方面，2-羟基苯甲酰肼的环化直接2与一个碳环化剂得到的1,3,4-恶二唑的新衍生7，8，9，10，11。用吡啶中的巯基乙酸对酰肼3进行加热，得到噻唑烷酮12。当2-羟基苯甲酰肼2与脂肪族羧酸（例如甲酸或乙酸）反应时，得到相应的N-甲酰基或N-乙酰基衍生物6。随后在吡啶中使用五硫化二磷对6进行环化，得到1,3,4-噻二唑13。2-羟基苯并肼与乙酰乙酸乙酯的环化反应得到吡唑啉酮衍生物14。最后，当在35％HCl中用硫氰酸铵处理酰肼2的乙醇溶液时，得到硫代氨基脲15。后续治疗15用浓硫酸或10％氢氧化钠溶液分别制得5-氨基-1,3,4-噻二唑16和1,2,4-三唑17。使用1 H NMR，IR光谱和元素分析确认了所有

  DOI：

  10.1002/jhet.2516

文献信息

• 1,3,4-恶二唑-诺氟沙星杂合体及其制备方法和应用
  申请人：广东省微生物研究所（广东省微生物分析检测中心）

  公开号：CN112645940A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了一种1,3,4‑恶二唑‑诺氟沙星杂合体及其制备方法和应用，所述的1,3,4‑恶二唑‑诺氟沙星杂合体的结构式如式(II)所示。本发明通过在诺氟沙星C‑7位哌嗪基的氮原子上引入抗菌药效团中间体(I)，设计合成了一系列全新结构的1,3,4‑恶二唑‑诺氟沙星杂合体，其制备方法为：以酰肼类化合物和氯乙酰氯为原料，消去反应得到前体化合物，前体化合物在三氯氧磷存在条件下，闭环反应得到中间体(I)，中间体(I)与诺氟沙星反应，制得1,3,4‑恶二唑‑诺氟沙星杂合体(II)。该类杂合体呈现出抗菌活性，尤其是对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌有很好的抗菌活性，可作为抗菌候选化合物。
• Synthesis and in vitro antitumor evaluation of new thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives as EGFR and DHFR inhibitors
  作者：Mahasen M. Fouad、Hazem A. Ghabbour、Ihsan A. Shehata、Mahmoud B. El-Ashmawy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107401

  日期：2024.7