(rac)-syn-4-isopropyl-3-[2-(6-methoxy-naphthalene-2-yl)propanoyl]-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (rac)-syn-4-isopropyl-3-[2-(6-methoxy-naphthalene-2-yl)propanoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-isopropyl-3-[2-(6-methoxynaphth-2-yl)propionyl]oxazolidin-2-one；(4R)-3-[(2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: YSYIFMRUFAHMMR-UGSOOPFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-syn-4-isopropyl-3-[2-(6-methoxy-naphthalene-2-yl)propanoyl]-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到萘普生
  参考文献：
  名称：

  Parallel kinetic resolution of racemic oxazolidinones using quasi-enantiomeric active esters

  摘要：

  Racemic Evans' oxazolidinones were efficiently resolved using a combination of quasi-enantiomeric profens. The levels of stereocontrol were high, leading to products with predictable configurations. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.10.009
• 作为产物：
  描述：

  2-噁唑烷酮,4-(1-甲基乙基)- 、 pentafluorophenyl (+/-)-2-(6-methoxynaphth-2-yl)propionate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到(rac)-syn-4-isopropyl-3-[2-(6-methoxy-naphthalene-2-yl)propanoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Parallel kinetic resolution of racemic oxazolidinones using quasi-enantiomeric active esters

  摘要：

  Racemic Evans' oxazolidinones were efficiently resolved using a combination of quasi-enantiomeric profens. The levels of stereocontrol were high, leading to products with predictable configurations. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.10.009

文献信息

• Parallel kinetic resolution of racemic oxazolidinones using quasi-enantiomeric active esters
  作者：Ewan Boyd、Elliot Coulbeck、Gregory S. Coumbarides、Sameer Chavda、Marco Dingjan、Jason Eames、Anthony Flinn、Majid Motevalli、Julian Northen、Yonas Yohannes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.009

  日期：2007.10

  Racemic Evans' oxazolidinones were efficiently resolved using a combination of quasi-enantiomeric profens. The levels of stereocontrol were high, leading to products with predictable configurations. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.