S-(trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-4-carbothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-(trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-4-carbothioate
• 英文别名: S-(trifluoromethyl) (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanethioate
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O₂S
• 分子量: 314.328
• InChiKey: FBJZWJGIPWGAFF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 萘普生 在 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到S-(trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-4-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  一种三氟甲硫酯类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机化合物合成技术领域，涉及一种三氟甲硫酯类化合物的合成方法。一种三氟甲硫酯类化合物的合成方法，采用三氟甲磺酸酐作为三氟甲硫来源，合成三氟甲硫酯类化合物。本发明以带有羧基的化合物和三氟甲磺酸酐为原料，在三价膦还原试剂的活化下实现碳硫键的构筑，分离提纯后得到三氟甲硫酯类化合物。本发明的三氟甲硫酯类化合物的合成方法，原材料来源广泛、反应试剂价格低廉，显著降低了三氟甲硫酯化合物的合成成本，利于工业化生产；合成条件温和，可在常压空气氛围下也可进行；操作简便安全；无需金属参与、绿色环保。

  公开号：

  CN112358427A

文献信息

• Deoxygenative trifluoromethylthiolation of carboxylic acids
  作者：Runze Mao、Srikrishna Bera、Alexis Cheseaux、Xile Hu

  DOI：10.1039/c9sc03396c

  日期：——

  Here we describe a deoxygenative trifluoromethylthiolation method that yields trifluoromethyl thioesters from readily available carboxylic acids. The method is built upon an "umpolung" strategy where triphenylphosphine is used to first activate an electrophilic trifluoromethylthiolating reagent and then serves as an oxygen acceptor for the deoxygenation. The method is mild, efficient, broad-scope,

  在这里，我们描述了一种脱氧三氟甲基硫醇化方法，该方法从容易获得的羧酸中产生三氟甲基硫酯。该方法基于“umpolung”策略，其中三苯基膦首先用于激活亲电三氟甲基硫醇化试剂，然后用作脱氧的氧受体。该方法温和、高效、适用范围广、耐受性好。它可用于许多含有羧酸基团的天然产物和药物分子的后期功能化。三氟甲基硫酯可以通过 Pd 催化的脱羰基化转化为三氟甲基硫醚。
• Synthesis and Reactivity of Trifluoromethylthiophosphonium Salts^†
  作者：Wen‐Qi Xu、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.202300335

  日期：2023.11

  article described an unprecedented synthesis of trifluoromethylthiophosphonium salts from allyl trifluoromethyl sulfoxide and phosphines in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) through Mislow-Evans-type rearrangement. The resulting trifluoromethylthiophosphonium salts were firstly isolated and fully characterized. These fluoroalkylphosphonium salts, as exemplified by trifluoromethylthio

  本文描述了在三氟甲磺酸三甲基硅酯 (TMSOTf) 存在下，通过 Mislow-Evans 型重排，由烯丙基三氟甲基亚砜和膦前所未​​有地合成了三氟甲基硫鏻盐。首先分离并充分表征所得的三氟甲硫基鏻盐。这些氟烷基鏻盐，如三氟甲硫基三苯基鏻盐( 6a )所示，表现出独特且通用的与亲核试剂的反应以及羧酸的脱氧三氟甲硫基化反应。此外，还成功开发了未活化烯烃与6a的光氧化还原催化可调自由基氢三氟甲基化和氢三氟甲硫基化反应。
• 一种三氟甲硫酯类化合物的合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN112358427A

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明属于有机化合物合成技术领域，涉及一种三氟甲硫酯类化合物的合成方法。一种三氟甲硫酯类化合物的合成方法，采用三氟甲磺酸酐作为三氟甲硫来源，合成三氟甲硫酯类化合物。本发明以带有羧基的化合物和三氟甲磺酸酐为原料，在三价膦还原试剂的活化下实现碳硫键的构筑，分离提纯后得到三氟甲硫酯类化合物。本发明的三氟甲硫酯类化合物的合成方法，原材料来源广泛、反应试剂价格低廉，显著降低了三氟甲硫酯化合物的合成成本，利于工业化生产；合成条件温和，可在常压空气氛围下也可进行；操作简便安全；无需金属参与、绿色环保。