(S)-6-methoxy-α-methylnaphthaleneacetic acid, (RS)-2-(5-(benzyloxy)-2,3-dihydro-2,4,6,7-tetramethylbenzofuran-2-yl)ethyl amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-6-methoxy-α-methylnaphthaleneacetic acid, (RS)-2-(5-(benzyloxy)-2,3-dihydro-2,4,6,7-tetramethylbenzofuran-2-yl)ethyl amide
• 英文别名: (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-[2-(2,4,6,7-tetramethyl-5-phenylmethoxy-3H-1-benzofuran-2-yl)ethyl]propanamide
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₄
• 分子量: 537.699
• InChiKey: NRGJLBVMPQWKQJ-FRIBFZOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-methoxy-α-methylnaphthaleneacetic acid, (RS)-2-(5-(benzyloxy)-2,3-dihydro-2,4,6,7-tetramethylbenzofuran-2-yl)ethyl amide 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以89.7%的产率得到(2S)-N-[2-(5-hydroxy-2,4,6,7-tetramethyl-3H-1-benzofuran-2-yl)ethyl]-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎羧酸的新型酯和酰胺，可作为抗氧化剂和抗增殖剂。

  摘要：

  非甾体抗炎药萘普生的一系列酚类抗氧化剂酯和酰胺衍生物被设计为具有抗炎和细胞保护活性。在膜脂质过氧化测定中通过硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）的形成间接评估了化合物的抗氧化活性，并通过抑制了人类血管内皮细胞中DNA的合成来确定其抗增殖活性。该系列化合物表现出有效的抗氧化活性，IC50值（1.6-11.63 microM）比Trolox（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二甲酸）和400的IC50值低2-6倍。比维生素E低-1300倍。酯或酰胺亚结构的结构修饰（5a和6a）不影响抗氧化活性，但是6-羟基取代基的甲基化产生了没有抗氧化活性的化合物6f。尽管抗氧化剂活性没有区别，但是酰胺衍生物作为抗增殖剂往往比相应的酯更有效。酰胺衍生物（3、5a-e，8）的IC50范围为2至7 microM，而与结构相关的酯（1、2a-c，6a-e）的IC50范围为9至22 microM。此外，对化合物6a

  DOI：

  10.1021/jm980430o
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 、 2-(2-aminoethyl)-5-(benzyloxy)-2,3-dihydro-2,4,6,7-tetramethylbenzofuran hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86.5%的产率得到(S)-6-methoxy-α-methylnaphthaleneacetic acid, (RS)-2-(5-(benzyloxy)-2,3-dihydro-2,4,6,7-tetramethylbenzofuran-2-yl)ethyl amide
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎羧酸的新型酯和酰胺，可作为抗氧化剂和抗增殖剂。

  摘要：

  非甾体抗炎药萘普生的一系列酚类抗氧化剂酯和酰胺衍生物被设计为具有抗炎和细胞保护活性。在膜脂质过氧化测定中通过硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）的形成间接评估了化合物的抗氧化活性，并通过抑制了人类血管内皮细胞中DNA的合成来确定其抗增殖活性。该系列化合物表现出有效的抗氧化活性，IC50值（1.6-11.63 microM）比Trolox（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二甲酸）和400的IC50值低2-6倍。比维生素E低-1300倍。酯或酰胺亚结构的结构修饰（5a和6a）不影响抗氧化活性，但是6-羟基取代基的甲基化产生了没有抗氧化活性的化合物6f。尽管抗氧化剂活性没有区别，但是酰胺衍生物作为抗增殖剂往往比相应的酯更有效。酰胺衍生物（3、5a-e，8）的IC50范围为2至7 microM，而与结构相关的酯（1、2a-c，6a-e）的IC50范围为9至22 microM。此外，对化合物6a

  DOI：

  10.1021/jm980430o

文献信息

• Novel Esters and Amides of Nonsteroidal Antiinflammatory Carboxylic Acids as Antioxidants and Antiproliferative Agents
  作者：Mark R. Hellberg、Abdelmoula Namil、Pete Delgado、Karen C. David、Timothy L. Kessler、Gustav Graff、Karen S. Haggard、Jon C. Nixon

  DOI：10.1021/jm980430o

  日期：1999.1.1

  affect antioxidant activity, but methylation of the 6-hydroxy substituent resulted in compound 6f which was devoid of antioxidant activity. Although indistinguishable in antioxidant activity, the amide derivatives tended to be more potent as antiproliferative agents than the corresponding esters. The IC50's for the amide derivatives (3, 5a-e, 8) ranged from 2 to 7 microM, while the IC50's for the structurally

  非甾体抗炎药萘普生的一系列酚类抗氧化剂酯和酰胺衍生物被设计为具有抗炎和细胞保护活性。在膜脂质过氧化测定中通过硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）的形成间接评估了化合物的抗氧化活性，并通过抑制了人类血管内皮细胞中DNA的合成来确定其抗增殖活性。该系列化合物表现出有效的抗氧化活性，IC50值（1.6-11.63 microM）比Trolox（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二甲酸）和400的IC50值低2-6倍。比维生素E低-1300倍。酯或酰胺亚结构的结构修饰（5a和6a）不影响抗氧化活性，但是6-羟基取代基的甲基化产生了没有抗氧化活性的化合物6f。尽管抗氧化剂活性没有区别，但是酰胺衍生物作为抗增殖剂往往比相应的酯更有效。酰胺衍生物（3、5a-e，8）的IC50范围为2至7 microM，而与结构相关的酯（1、2a-c，6a-e）的IC50范围为9至22 microM。此外，对化合物6a