propyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: propyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: propyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: ROGSRAKQDLOYRS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 萘普生 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 反应 48.0h， 以72%的产率得到propyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯促进的羧酸绿色酯化

  摘要：

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100326

文献信息

• Ester des Naproxens als potentielle Prodrugs zur Hautpenetration, 1. Mitt.: Synthese und physikochemische Eigenschaften
  作者：Horst Weber、Klaudia Meyer-Trümpener

  DOI：10.1002/ardp.19943270511

  日期：——

  Standardmethoden synthetisiert. Durch dynamische Differenzkalorimetrie DSC wurden der Schmelzpunkt und die Schmelzenthalpie der einzelnen Verbindungen erhalten. Mittels HPLC wurde die Sättigungskonzentration in Wasser bestimmt. Der Verteilungskoeffizient Octanol/Wasser wurde nach Rekker und Mannhold berechnet und der Rm‐Wert durch RP‐DC bestimmt. Die beiden letzten Parameter lassen sich mit hoher Signifikanz

  使用标准方法合成了非甾体抗炎药萘普生 [2-(6-甲氧基-2-萘基) 丙酸] 的各种酯。各个化合物的熔点和熔融焓通过动态差示量热法 DSC 获得。水中的饱和浓度通过HPLC测定。辛醇/水分配系数根据 Rekker 和 Mannhold 计算，Rm 值通过 RP-DC 确定。最后两个参数可以与高显着性相关。
• Multi odd–even effects on cell parameters, melting points, and optical properties of chiral crystal solids based on S-naproxen
  作者：Gui-Mei Tang、Jin-Hua Wang、Chao Zhao、Yong-Tao Wang、Yue-Zhi Cui、Fei-Yue Cheng、Seik Weng Ng

  DOI：10.1039/c5ce01345c

  日期：——

  A set of chiral crystal solids with odd and even numbers of carbon atoms based on S-naproxen, ester S-naproxen-R1 (R1 = H, methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, and n-amyl), has been prepared, alternatively crystallizing in the space groups P21 and P212121, respectively, which shows the multi odd–even effects on cell parameters, melting points, and optical properties.

  一组基于S-萘普生，酯S-萘普生-R 1（R 1 = H，甲基，乙基，正丙基，正丁基和正戊基）的具有奇数和偶数碳原子的手性晶体固体制备了，分别在空间群P 2 1和P 2 1 2 1 2 1 1中结晶，这显示了对电池参数，熔点和光学性质的多重奇偶影响。
• PROCESS FOR ENZYMATIC PREPARATION OF -i(S)-6-METHOXY-A-METHYL-2-MAPHTHALENEACETIC ACID
  申请人：SYNTEX PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0644940A1

  公开（公告）日：1995-03-29
• [EN] NITRIC OXIDE RELEASING NAPROXEN<br/>[FR] NAPROXÈNE LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2011012400A2

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a nitric oxide releasing naproxen derivative of formula (I) and its use for the treatment of diseases associated with pain and inflammation. This NO releasing naproxen derivative shows a surprisingly improved gastrointestinal safety and possesses cardio-protective benefits.
• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。